ARENY

ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE

• mechanismus:

1. krok je rychlý → interakce elektrofilního činidla s π-elektrony, vzniká π-komplex

2. krok je pomalý → elektrofil se naváže na vodík, vzniká σ-komplex, poruší se aromaticita

3. krok → odštěpí se proton, obnoví se aromaticita, vzniká substituční derivát

HALOGENACE

• chlorace a bromace

  • (fluorace je moc rychlá a prudká, jodace moc pomalá → kvůli elektronegativitám a reaktivnosti)

• příprava činidla: Cl2 + FeCl3 → Cl+ + [FeCl4]-

  • FeCl3 = Lewisovova kyselina, ta katalyzuje celou reakci a vyrobí se díky ní činidlo

  • Cl2 je nepolární molekula, a FeCl3 ji zpolarizuje = polarizace nepolární molekuly (třeba NaCl je mega polární, protože tam je strašně rozdíl elektronegativit)

NITRACE

• činidlo: -SO2

• příprava činidla: HNO3 + H2SO4

SULFONACE

• činidlo: -SO3H

• příprava: využívá se H2SO4 nebo oleum (=disírová) H2S2O7

• vratná reakce, produkt = benzensulfanová kyselina

ALKYLACE

• činidlo: alkylhalogenidy

• alkylová skupina -R

• příprava: CH3CH2Cl + AlCl3 (Lew. kys) → CH3CH2+

ACYLACE

• příprava činidla:

ethylfenylketon

Jak se ty věci navazují?

• pokud na benzenu nic není, je jedno kam to střelíš, vždycky se to bude číslovat od nového substituentu

• pokud je tam substituent první třídy, navazuje se na orto a para pozice

• pokud je tam substituent druhé třídy, navazuje se na meta pozice

ELEKTROFILNÍ ADICE

• probíhají obtížně → zrušení aromatického charakteru

HYDROGENACE

CHLORACE

OXIDACE

• na konci zaniká aromaticita

• všechny substituenty se oxidují na -COOH

  • i kdyby na benzenu byl navázán substituent s 10 uhlíky (dekyl), tak z toho oxidací vznikne jedna skupina -COOH

• a názvosloví spolíhám na to, že to nějak umíš <3

  • pokud ne, tak zákl. vzorce a názvy tady a tady

  • obecně platí, že nejdřív pojmenuješ a určíš polohu navazáné věci a pak aren, na kterém to je

PŘÍPRAVA ARENŮ

• karbonizace černého uhlí

• frakční destilace černouhelného dehtu

ZÁSTUPCI