Dusíkaté deriváty

Dusíkaté sloučeniny

Dělení:

• Nitrosloučeniny

• Aminosloučeniny/aminy

Nitrosloučeniny

• Skupina -NO2

Příprava a výroba:

• Alifatické

  • Substituce radikálová

    • HNO3 je ale zároveň i oxidačním činidlem a oxiduje vazby C-C, takže vzniká směs mnoha produktů, které je od sebe těžké oddělit

• Aromatické

  • Substituce elektrofilní (nitrace)

    • Nitrační směs HNO3 + H2SO4

    • Vzniká nitrokationt NO2+

Vlastnosti:

• Aromatické

  • Žlutě zbarvené

  • jsou cítit po hořkých mandlích

  • toxické

  • kapalné a pevné látky

  • využití: zavedení aminoskupiny na aromát (pomocí vodíku a katalyzátoru – Pt/Pd nebo vytvořením vodíku ve stavu zrodu – Zn + HCl)

Zástupci:

• Trinitrotoluen (TNT)

  • žlutá barva

  • výbušnina

• Nitroglycerin

  • Nízká odolnost vůči vnějším vlivům

  • Používá se k výrobě dynamitu

  • (také lék na onemocnění kardiovaskulárního systému)

• Semtex

  • vyroben roku 1953 v Československu

  • směs více látek

  • není ho cítit špatně zjistitelný (značkuje se proto aromatickými nitrosloučeninami)

  • je to plastická trhavina

• Nitrocelulóza

  • Hoří velmi rychle

  • dříve se využívala na výrobu filmů

• Trinitrofenol/kyselina pikrová

  • Žluté barvivo

  • Trhavina (ekrazit)

Dělení výbušnin

• Trhaviny (TNT, kyselina pikrová, nitrocelulóza)

  • Odpalují se obtížně, mají větší brizanci (= účinnost)

• Třaskaviny – tzv. rozbušky (nitroglycerin)

  • Velmi citlivé, nízká brizance

• Střeliviny (černý střelný prach)

  • vyvíjí velké množství plynu

Aminosloučeniny/aminy

• = alkylderiváty amoniaku

Příprava:

• Substituce nukleofilní – reakce amoniaku s halogenderivátem

Vlastnosti:

• Nejjednodušší aminy jsou plynné

• většina jsou kapaliny

• zapáchající po rybách

• využívají se často jako léčiva

• bazické (nejbazičtější jsou sekundární aminy)

• jsou to nukleofily (na dusíku je volný elektronový pár)

Zástupci:

• anilin (benzenamin)

  • Toxický, málo stálý

  • součástí mnoha barviv (např. chromsírové směsi – H2SO4 + K2Cr2O7 + anilin)

Reakce:

• diazotace

  • reakce aromatického aminu s dusitanem (NaNO2) a kyselinou chlorovodíkovou (HCl) za vzniku diazoniové soli

    • z diazoniové soli se vyrábějí azobarviva procesem, který se nazývá azokopulace (substituce elektrofilní)

    • azobarviva – např. methyoranž, methylčerveň, kongočerveň, …

      • mají barevný zjev kvůli dlouhému řetězci konjugovaných dvojných vazeb