HALOGENDERIVÁTY, HALOGENKYSELINY, HALOGENIDY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
o Chlorethan CH3–CH2Cl
▪ Bezbarvý hořlavý plyn, chladivý efekt, lokální anestetikum, prodává se
ve spreji = kelen
o Chlorethen (vinylchlorid) CH2=CHCl
▪ Surovina pro výrobu polyvinylchloridu (PVC)
▪ Vyrábí se z acetylenu
o Tetrafluorethen CF2=CF2
▪ Surovina pro výrobu polytetrafluorethylenu PTFE (teflon), chemicky i
tepelně odolný
o Freony
▪ Fluorované uhlovodíky
▪ Hnací plyny do sprejů (dnes mechanicky) a chladicí kapaliny (dnes
čpavek)
3
▪ 2 halogeny, z toho 1 musí být fluor a druhý chlor
▪ Dnes používání zakázáno (likvidace ozonové vrstvy) Vídeňská smlouva
o 2-chlor-buta-1,3-dien (chloropren) CH2=CCl–CH=CH2
▪ Kapalina pro výrobu chloroprenového kaučuku (neopren)
o Polychlorované bifenyly
▪ Účinné insekticidy, DDT (1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
▪ V přírodě nabourávají a hromadí se v organismech, kde vyvolávají
genetické změny, dnes zakázány
− Beilsteinova zkouška
o Reakce Cu drátu – naváže na sebe halogen
Cu + X2 → CuX2 – zelenomodrá barva
− FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN – HALOGENIDY
o Náhrada -OH skupiny v karboxylové skupině za jinou funkční skupinu
− Názvosloví:
1. Radikálové – acyl + halogenid2. Opisné – halogenid + karboxylová skupina
− Fyzikální vlastnosti:
o Kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachuo Nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny
− Použití:
o Příprava jiných funkčních derivátůo Jako acylační činidla – zavedení zbytku kyseliny do molekuly organických
sloučenin
− Chemické vlastnosti:
o Více reaktivnío Substituce nukleofilní, nahradí se halogen
a) Hydrolýza = rozklad vodou → kyselina + halogenvodíkb) Reakce s amoniakem → aminy c) Reakce s alkoholy → esteryd) Reakce se solemi kyselin → anhydridy
− SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN – HALOGENKYSELINY
o Nahrazen 1 nebo více H v uhlovodíkovém zbytku karboxylové kyseliny další
charakteristickou skupinou
o Číslování v řetězci:
o = vodík uhlovodíkového zbytku kyseliny je nahrazen halogenem
4
− Názvosloví:
1. Systematické – halogen + karboxylová kyselina (systematické nebo triviální)
− Příprava:
a) Přímou halogenací karboxylové kyseliny
b) 𝛽 a 𝛾 halogenkyseliny adicí na nenasycené kyseliny
− Fyzikální vlastnosti:
o Kapaliny, případně pevné látky, dobře rozpustné v polárních rozpouštědlech i
ve vodě
o Silnější kyseliny než nesubstituované – vliv záporného indukčního efektu (-I)
o Většinou jedovaté, leptavé (trichloroctová, fluoroctová)
− Chemické vlastnosti:
o Síla kyseliny závisí na typu halogenu, počtu a vzdálenosti od -COOH skupiny
o Uplatnění -I (halogeny mají vyšší ENG, posunou e- směrem k nim, snáze se
odštěpí H → silnější kys.)
o Odštěpení H nejsnáze v 𝛼 poloze
− Reakce kyseliny:
o Neutralizace Cl – CH2 – COOH + NaOH → Cl – CH2 – COONa + H2O