Organická chemie - úvod

Organická chemie – úvod

= chemie sloučenin uhlíku až na ty nejjednodušší (např. CO, CO2, H2CO3)

• Vitalistická teorie – chybná teorie minulosti, uváděla, že organické sloučeniny vznikají pouze v živých organismech

  • Teorii vyvrátil roku 1828 Friedrich Wöhler, když připravil močovinu (organickou sloučeninu) tepelným rozkladem kyanatanu amonného (NH4OCN)

• V současné době je známo cca 20 milionů organických sloučenin

Proč může uhlík vytvářet dlouhé řetězce C-C:

• Vazba C-C má vysokou vazebnou energii (= energie, která se uvolní při vzniku vazby)

• Uhlík má střední elektronegativitu (2,5)

• Uhlík nemá nevazebné elektronové páry

Vazebné poměry v organické chemii:

• Uhlík je čtyřvazný

• Vodík je jednovazný

• Dusík je trojvazný (1 volný elektronový pár)

• Kyslík a síra jsou dvojvazné (2 volné elektronové páry)

• Halogeny jsou jednovazné (3 volné elektronové páry)

Násobnost vazeb:

• Existují vazby jednoduché, dvojné, trojné

• Z vazby plyne hybridizace

  • Jednoduché vazby jsou sp3 hybridizované (tetraedrický tvar, úhel mezi vazbami je 109° 28‘)

  • Dvojné vazby jsou sp2 hybridizované (tvar rovnostranného trojúhelníku, úhel mezi vazbami je 120°)

  • Trojné vazby jsou sp hybridizované (lineární uspořádání, úhel mezi vazbami je 180°)

• Jednoduchá vazba je nejdelší a má nejmenší disociační energii (je „nejslabší“ – je potřeba nejnižší energie k jejímu přetržení)

• Trojná vazba je nejkratší a má největší disociační energii

• Kolem jednoduchých vazeb lze volně otáčet vznikají KONFORMACE

• Kolem násobných vazeb otáčet nelze

• Jednoduchá vazba je tvořena jednou sigma vazbou

• Dvojná vazba je tvořena jednou sigma vazbou a jedou pí vazbou

• Trojná vazba je tvořena jednou sigma vazbou a dvěma pí vazbami

Polarita vazeb:

• Vazby C-C jsou nepolární (=nulový rozdíl elektronegativity)

• Vazby C-H jsou nepolární (= nízký rozdíl elektronegativity)

• Uhlovodíky jsou celkově nepolární látky nerozpouští se ve vodě

• C-heteroatom/H-heteroatom je polární (heteroatom = S, O, N, X, …)

Typy vzorců v organické chemii:

• Stechiometrické – vypovídají o poměru molekul

• Racionální – ukazují uskupení atomů

• Strukturní/konstituční – zahrnují všechny vazby

• Zjednodušené („cik-cak“) uhlovodíkové řetězce jsou znázorněny čárkami, každý vrchol čárky představuje uhlík