Nekyslíkaté deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků

• Obsahují atomy jiných prvků, vodík je nahrazen funkční skupinou

• Nekyslíkaté – halogenderiváty, dusíkaté deriváty, organokovové sloučeniny, heterocykly

• Kyslíkaté – alkoholy a fenoly, ethery, aldehydy a ketony, karboxylové kyseliny, estery

Halogenderiváty

• 1 a více vodíků nahrazen halogenem (F, Cl, Br, I)

• V přírodě se většinou nevyskytují

• Obecný vzorec RX (R = alkyl, X = halogen)

• Využití předpon flor-, chlor-, brom-, jod- (popř. s násobícími předponami)

• Číslování hlavního řetězce tak, aby měl halogen co nejnižší číslo, ale zároveň dvojná vazba má přednost před halogenem. Předpony se uspořádávají v souladu s abecedou

• Názvosloví na radikálovém principu

  • u jednodušších halogenderivátů – název zbytku + halogenid (methylchlorid = CH3–Cl)

• Názvosloví triviální

  • u některých sloučenin nejčastěji používané, nutné si zapamatovat – CHI3 = trijodmethan neboli jodoform, CHCl3 = trichlormethan neboli chloroform

• Fyzikální vlastnosti

  • nižší jsou plyny, vyšší jsou kapaliny i pevné látky

  • málo rozpustné ve vodě

  • jedovaté (ukládání v tucích)

  • některé jsou narkotické a karcinogenní

• Chemické vlastnosti

  • Polarita vazby C-X klesá směrem dolů

  • Záporný indukční efekt halogenu – snadné rozštěpení vazby a následný tlak nukleofilem (= chemická látka poskytující v chemické reakci elektronový pár)

  • Typické reakce – substituce nukleofilní SN (příprava alkoholů a aminů), eliminace

• Nukleofilní substituce

  • Příprava alkoholů – reakce halogenderivátu s vodou či hydroxidem

  • Příprava aminů – reakce halogenderivátu s amoniakem

• Eliminace

  • Odštěpí se proton z uhlíku sousedícím s uhlíkem nesoucím halogen

  • Tím vzniká dvojná vazba (1,2-eliminace)

  • Zajcevovo pravidlo – mohou-li vzniknout 2 izomerní alkeny, vzniká přednostně ten, který nese více alkylových skupin (popř. více objemnějších)

• Příprava halogenderivátů

  • Halogenací alkanů (radikálová substituce SR) – iniciace, propagace, terminace

  • Adicí halogenů/halogenvodíků na nenasycené uhlovodíky

• Význam halogenderivátů

  • Výroba organických sloučenin, alkylační činidla (zavádí alkyl do sloučenin)

  • Účinné hasicí přístroje (čím více halogenů, tím menší hořlavost)

  • Rozpouštědla, čisticí prostředky

  • Součást chladicích směsí

  • Zemědělství – většina pesticidů

  • Léčiva – chemoterapeutika, narkotika, …

  • Polymery – PVC, teflon

  • Bojové látky

• Zástupci halogenderivátů

  • Chloroform = trichlormethan CHCl3 – těkavá kapalina, rozpouštědlo

  • Jodoform = trijodmethan CHI3 – žlutá krystalická látka, dezinfekce

  • Tetrachlormethan CCl4 – těkavá jedovatá karcinogenní kapalina, rozpouštědlo

  • Vinylchlorid = chlorethen CH2=CHCl – k výrobě PVC, jedovatý plyn, mutagen, karcinogen

  • Tetrafluoethylen CF2-CF2 – k výrobě teflonu, plyn

  • DDT – insekticid, účinná ochrana proti malárii za 2. světové války, mutagenní