Nekyslíkaté deriváty uhlovodíků

Dusíkaté deriváty

• Atomy dusíku jsou součástí různých funkčních skupin

  • Aminy (-NH2)

    • Amoniakové soli [R-NH3]+

    • Diazoninové soli [Ar – N = N]+

    • Azosloučeniny [Ar – N = Ar]

  • Nitrosloučeniny (-NO2)

  • Nitrososloučeniny (-NO)

• Aminy

  • Odvození od amoniaku – náhrada vodíkových atomů za akryl či aryl, dle počtu navázaných alkylů či arylů se rozlišují aminy primární, sekundární, terciální

  • Názvosloví – koncovka -amin, mají přednost před dvojnou vazbou i halogenem

    • Primární aminy

      • Uhlovodíkový zbytek – (číslo)-amin (+ násobící předpony di, tri, …)

    • Sekundární aminy

      • Symetrické – stejně jako primární, s předponami di, tri, …

      • Nesymetrické – zbytky se abecedně seřadí a druhý se dá do závorky

    • Terciální aminy

      • Symetrické – stejně jako primární, s předponami di, tri, …

      • Nesymetrické – zbytky se abecedně seřadí a prostřední se dá do závorky

  • Fyzikální vlastnosti

    • Nejnižší aminy jsou plyny zapáchající po amoniaku, rozpustné ve vodě

    • Vyšší jsou alifatické a aromatické kapalné

    • Aminy od kondenzovaných uhlovodíků jsou pevné a bez zápachu

    • Čím vyšší molekulová hmotnost, tím méně rozpustné

  • Chemické vlastnosti

    • Dusík má volný elektronový pár, díky čemuž mají aminy zásaditý charakter (vážou H+) a nukleofilní charakter (donory elektronů)

    • U aromatických aminů +M efekt – volný elektronový pár je vtahován do jádra a snižuje se schopnost atomu přijmout proton

    • NH2 je substituent I. řádu – zvyšuje elektronovou hustotu v polohách ortho a para

  • Typické reakce aminů

    • Vznik amoniakových solí [R-NH3]+

    • Diazotace – vznik diazoninových solí [Ar – N = N]+

    • Kopulace – vznik azosloučenin [Ar – N = Ar]

  • Významné aminy

    • Anilin – jedovatá kapalina, výroba barviv, léčiv, výbušnin

    • Methylamin – k výrobě metamfetaminu

    • Metamfetamin – pervitin, povzbuzující látka během 2. světové války, léčba ADHD

Organokovové sloučeniny

• V uhlovodíkovém řetězci obsahují atom kovu → vazba C-kov

• Některé jsou prudce jedovaté, samozápalné

• Kov bývá elektropozitivnější → +I efekt

• Zástupci

  • Grignarova činidla RMgX – obsahují Mg, organická syntéza

  • Tetraethylplumban (tetraethylolovo) – antidetonační přísada v nezinech, dnes zakázána

Heterocyklické sloučeniny

• Cyklické deriváty uhlovodíků, které v kruhu mají 1 a více heteroatomů (atomů jiných prvků – nejčastěji O, S, N)

• Výskyt a význam – součást složitých struktur v rostlinných a živočišných organismech (sacharidy, aminokyseliny, vitaminy, alkoholy, alkaloidy, nukleové kyseliny, …), jejich zdroj je také ropa

• Názvosloví – heteroatom má číslo 1, musí mít co nejnižší čísla), je-li více různých heteroatomů, priorita je O > S > N, u některých heterocyklů je specifické číslování, zejména u bicyklických

• Vlastnosti

  • pokud mají konjugovaný systém vazeb, mají vlastnosti podobné arenům

  • u pětičlenných cyklů se do konjugace zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu (vlastnosti jako benzen)

  • u šestičlenných cyklů se volný elektronový pár heteroatomu do cyklu nezapojuje – jsou zásaditější a polárnější

  • Reaktivita – zejména s pí elektrony jako u arenů