15. alkany, alkeny
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.
15. Alkany, alkeny
Alkany a cykloalkany
Charakteristika:
= parafíny
- nasycené uhlovodíky (mají jen jednoduché vazby σ)
- obsahují pouze jednoduché vazby C-H a C-C
- vazby jsou nepolární
- reakce nasycených uhlovodíků mají radikálový charakter
− Málo reaktivní
− Nejjednodušší: CH4
Výskyt:
Plynné alkany – zemní plyn
Kapalné a pevné alkany i cykloalkany - ropa
Pevné alkany i cykloalkany – přírodní asfalt
Názvosloví:
− Methan, ethan, propan, butan…
− Čím je molekula složitější (více uhlíků), tím více vytvoříme izomerů
Butan - 4C = 2 izomery
Hexan - 6C = 5 izomerů
Dekan - 10C = 75 izomerů
Alkan s 20C - 20C = 336 319 izomerů…
Fyzikální vlastnosti:
− C1 - C4 jsou plyny (gassus)
− C5 - C15 jsou kapaliny (liquidus)
− C16 a víc jsou pevné látky (solidus)
− Nepolární látky (nerozpustné ve vodě) → dobře rozpustné v nepolárním (organickém) rozpouštědle (př. benzín, toluen)
- bezbarvé
- samy rozpouštějí některé organické látky (tuky, oleje)
- v homologických řadách s rostoucí relativní molekulovou hmotností stoupají teploty varu
Chemické vlastnosti:
- kolem vazby C-C může dojít k rotaci vznik různých konformací
- C-H a C-C jsou vazby sigma
- vazby jsou nepolární elektronegativita prvků vedle sebe je téměř shodná
- štěpení vazeb je zejména homolytické vznikají volné radikály s nepárovým elektronem (mají tendenci se znovu spojovat a tvořit kovalentní vazbu)
Nejdůležitější reakce
RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
− Náhrada H jiným prvkem (výměna atomu H)
− Halogenace methanu (konkrétně chlorace methanu): CH4 + Cl2 → (UV) CH3Cl + HCl
3 fáze:
Fáze = iniciace (zahájení)
Cl2 → (UV) Cl∙ + Cl∙ rozštěpí se souměrně na radikály (ty mají 1 volný elektron, jsou velmi reaktivní)
Fáze = propagace (šíření) – chlorový radikál napadá molekulu methanu za vzniku methylového radikálu a chlorovodíku (první rovnice), methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká chlormethan a nový radikál chloru (druhá rovnice) – druhá fáze se mnohokrát opakuje
CH4 + Cl∙ → CH3∙ (methylový radikál) + HCl
CH3∙ + Cl2 → CH3Cl (chlormethan) + Cl∙ … Cl∙ začíná opět propagaci (+ CH4)
Fáze = terminace (ukončení) - pospojují se všechny radikály
Cl∙ + Cl∙ → Cl2
CH3∙ + Cl∙ → CH3Cl
CH3∙ + CH3∙ → CH3-CH3 ethan
Př. CH4 + Cl2 → (UV) CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → (UV) CH2Cl2 (dichlormethan) + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → (UV) CHCl3 (trichlormethan) + HCl
CHCl3 + Cl → (UV) CCl4 (tetrachlormethan = chlorid uhličitý) + HCl
NITRACE BENZENU
− Provádí se nitrační směsí HNO3 + H2SO4
CH4 + HNO3 → (H2SO4) CH3NO2 (nitromethan) + H2O … HNO3 se rozštěpí na NO2+ a OH-
ELIMINACE (ODTŠTĚPENÍ) – katalytická dehydrogenace
CH3 - CH3 → H2 + CH2 = CH2 … dehydrogenace (odštěpení vodíku z výchozí látky a vznik dvojných vazeb)