15. alkany, alkeny

KRAKOVÁNÍ

− Hlavně při zpracování ropy

− Zkracování řetězce → vznik kratšího alkanu + alken

− Za vysoké teploty, př. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH2 - CH3 + CH2 = CH - CH3

OXIDACE

- v praxi má mimořádný význam

- účinkem kyslíku (vzduchu) dochází k přeměně uhlovodíků na oxid uhličitý a vodu za značného uvolnění tepla i světla (hoření)

- reakci je třeba iniciovat zapálením nebo jiskrou

Příklad: Hoření pentanu

C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O ΔH =  − 3 573 kJ. mol − 1

- při nedostatku kyslíku nedochází k úplné oxidaci – vzniká jedovatý CO

- podobné oxidace uhlovodíků probíhají ve spalovacích motorech a energie při tom uvolněná je převáděna na mechanickou práci

- směs alkanů a kyslíku v plynné fázi po zapálení exploduje

- oxidací je možné připravit karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny jsou příkladem kyslíkatých derivátů uhlovodíků

Další reakce

• Chlorace

• Sulfochlorace

• Krakování

- cykloalkany se svými reakcemi podobají alkanům

CHLORACE

- chlorací alkanů vznikají halogenové deriváty

- katalýza UV zářením a zvýšenou teplotou

- radikálový reakční mechanismus

Příklad: Reakce chloru s toluenem za katalýzy slunečním zářením

SULFOCHLORACE

- jde o účinek směsi oxidu siřičitého a chloru – vznikají alkansulfonylchloridy

- alkansulfonylchloridy je možné hydrolýzou převést na alkansulfonové kyseliny kyseliny jsou surovinou pro přípravu detergentů

Detergent je chemická látka určená k čištění. Obecně termín "detergentní" znamená "čisticí" nebo "mající čisticí vlastnosti", "detergence" udává přítomnost nebo stupeň čisticích vlastností. Detergenty tedy jsou chemické čisticí prostředky.

KRAKOVÁNÍ

- složitý chemický děj

− hlavně při zpracování ropy

- uskutečňovaný v nepřítomnosti kyslíku

- výsledkem krakování je rozštěpení uhlíkatých řetězců za vzniku směsi uhlovodíků o nižší relativní molekulové hmotnosti a velkého množství ethylenu a propylenu

− Zkracování řetězce → vznik kratšího alkanu + alken

− Za vysoké teploty

příklad. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH2 - CH3 + CH2 = CH - CH3

Druhy:

• Termické – směs uhlovodíků se vystaví krátkodobě vysokým teplotám (až 900°C)

- probíhá radikálovým mechanismem

• Katalytické – pracuje se při nižších teplotách (450-600°C)

Příprava:

- katalytickou hydrogenací (redukcí) nenasycených vodíků, včetně arenů

Přehled významných zástupců

Methan CH4

− Bezbarvý, hořlavý plyn - bez zápachu

− Hlavní součást zemního plynu a bioplynu (vzniká při trávení)

− "důlní plyn" - hromadí se v uhelné hmotě, není jedovatý, ale se vzduchem je výbušný

− Vyrábí se z něj hodně výrobků

- v přírodě vzniká rozkladem celulózy – bahenní plyn

- jeho směs se vzduchem je výbušná