15. alkany, alkeny

• Adice chlorovodíku = hydrochlorace (AE elektrofilní adice)

CH2 = CH2 + HCl → CH3 - CH2Cl … HCl se rozštěpí na ionty, H+ zahájí reakci

CH2 = CH - CH3 + HCl → CH3 - CHCl - CH3 2-chlorpropan

Proč ne třeba CH2Cl - CH2 - CH3 ??? Protože Markovnikovovo pravidlo! = atom vodíku HCl se váže na ten atom C dvojné vazby, na kterém je vázán větší počet atomů H (platí v iontových adicích - elektrofilní a nukleofilní)

• Adice vody = hydratace

CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2OH ethanol

CH2 = CH - CH3 + H2O → CH3 - CHOH - CH3 propan-2-ol (opět Markovnikovovo pravidlo)

OXIDACE

− Vznikají kyslíkaté deriváty (alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny)

- lze ji uskutečnit oxidačními činidly - například manganistan draselný, ozon

- Reakce manganistanu draselného v kyselém prostředí se využívá k důkazu násobných vazeb (odbarvení roztoku)

POLYMERACE = MNOHONÁSOBNÁ ADICE

− Podmínkou je násobná vazba

− Použití při výrobě plastů

- mnohokrát opakovaná adice (polyadice) z monomeru (alken) vzniká polymer a zaniká dvojná vazba

SUBSTITUCE (NÁHRADA)

− Není typická reakce pro alkeny, ale může proběhnout

CH2 = CH2 + Cl → CH2 = CHCl (vinylchlorid - gramofonové desky, PVC - polyvinylchlorid) + HCl

Příprava

- z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku

- katalytickou dehydrogenací alkanů

- dehydratací alkoholů kyselinou sírovou

Přehled významných zástupců

Ethen (= ethylen) CH2=CH2

− Plyn, bezbarvý, nasládlá chuť

− Se vzduchem tvoří výbušnou směs

− Vzniká při zrání ovoce, urychluje zrání plodů

− Získává se při zpracování ropy (krakování)

− Důležitý pro výrobu: polyethylenu, ethylbenzenu, acetaldehydu, ethanolu CH2 = CH2 + H2O → CH3 - CH2OH

Propen (= propylen) CH2=CHCH3

− Plyn

− Získáváme ho zpracováním ropy (krakováním)

− Slouží k výrobě: polypropylenu, acetonu, kumenu

Alkadieny

- nenasycené uhlovodíky se 2 dvojnými vazbami

Systém dvojných vazeb:

• Izolované (mají mezi sebou alespoň 2 jednoduché vazby, neliší se vlastnostmi od alkenů)

CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 penta-1,4-dien

• Kumulované (2 dvojné vazby vychází z 1 uhlíku - nestabilní)

CH2 = C = CH - CH2 - CH3 penta-1,2-dien

• Konjugované (mezi dvojnými vazbami je právě 1 jednoduchá vazba - nejvýznamnější)

CH2 = CH - CH = CH - CH3 penta-1,3-dien

Chemické vlastnosti:

- π elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizovány = jsou rozprostřeny po celé sloučenině (molekule) - to ovlivňuje vlastnosti

Reakce

ADICE

CH2 = CH - CH = CH2 + HCl → buď CH3 - CHCl - CH = CH2 adice 1,2 nebo CH3 - CH = CH - CH2Cl adice 1,4

POLYMERACE

- nejvýznamnější reakce butadienů vznik syntetického kaučuku

Příprava

- dehydrogenace alkanů a alkenů

Přehled významných zástupců:

Buta-1,3-dien

− Plyn, slouží k výrobě syntetických kaučuků

2-methybuta-1,3-dien = isopren

− Základní strukturní látka isoprenoidů (steroidy, terpeny)

- výroba kaučuků