15. alkany, alkeny

Využití:

• Výroba syntézního plynu - palivo do palivových článků

• Výroba vodíku − CH4 → (t) C + 2H2

• Výroba acetylenu (=ethyn), sazí, chlorovaných derivátů methanu

Spalování methanu: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O … úplné spálení

Syntézní (vodní) plyn: CH4 + H2O → CO + 3H2

Ethan C2H6

− Použití jako plynné palivo

− Zákrytová X nezákrytová konformace ethanu

- vzniká katalytickou hydrogenací ethenu

Propan C3H8, butan C4H10

− Výskyt v zemním plynu

− Doprovodné plyny methanu

− Velmi hořlavé, jejich vzájemná směs je výbušná

− Plnění tlakových lahví, směs do vařičů, LPG

- zisk frakcí při destilaci ropy

Izooktan = 2,2,4-trimethylpentan

− Užívá se v udávání oktanového čísla u benzínu (vyšší je lepší)

− Určuje se podle klepání motoru → pak určím kolik dílů je izooktanu (př. 95) a kolik heptanu (př. 5) → oktanové číslo by v takovém případě bylo 95

Izooktan = oktanové číslo 100, heptan = oktanové číslo 0

− U naftových motorů - cetanové číslo (cetan = hexadekan)

Cyklohexan C6H12

− Kapalina, dobré rozpouštědlo

− Židličková X vaničková konformace

- zisk z ropy

- výroba plastů

- jeho dehydrogenací vzniká benzen

Alkeny

= olefíny

− Obsahují 1 dvojnou vazbu → nenasycené (můžeme ještě přidat H)

− Jsou izomerní s cykloalkany

− Součást zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu

− Vznikají při krakování

Fyzikální vlastnosti:

− Jsou podobné alkanům → nižší plyny, další kapaliny nebo pevné látky

− Existuje geometrická izomerie (cis - trans), např. but-2-en

Chemické vlastnosti:

Dvojná vazba (velmi reaktivní) → reakce probíhají na ní, protože tato vazba je mnohem méně stálá

- důsledkem dvojné vazby se chemickými vlastnostmi liší od alkanů

- skládá se z vazby sigma a pí je tedy tvořena 4 elektrony (2 mezi středy uhlovodíkových atomů, 2 jsou v prostoru kolem vazby sigma)

- Uhlovodíkové zbytky od alkenů: CH2 = CH - … ethen → tedy ethenyl = vinyl

Reakce

- radikálové a na dvojné vazbě

ADICE

− Typická reakce

− Vazba π je mnohem méně stála než vazba σ

• Adice vodíku = hydrogenace (AR radikálová adice)

CH2 = CH2 + H2 → (katalyzátor Ni, Pt, Pd) CH3 - CH3 … H2 se rozštěpí na radikály, ty se připojí a vytvoří ethan

• Adice chloru = chlorace

AE elektrofilní adice

- typické pro alkeny

- reakce bromu s alkeny se užívá k důkazů halogenů – tzv. odbarvení bromové vody

- zahajuje ji kladně nabitá částice, poté vznikne karbokation, který reaguje s odpovídajícím aniontem

Markovnikovovo pravidlo – při adicích nesymetrických činidel (HCl) kladná část (H) aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, čímž vzniká silnější karbokation, záporná část činidla (Cl) na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů

CH2 = CH2 + Cl2 → (FeCl3, AlCl3) CH2Cl - CH2Cl 1,2-dichlorethan - katalyzátor nerovnoměrně rozštěpí Cl2 na ionty, Cl+ zahájí reakci