Základy organické chemie
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
12) ZÁKLADY ORGANICKÉ CHEMIE
OSNOVA– chemie uhlíku a další významné makroprvky
– izomerie organických sloučenin
– reakce organických sloučenin
– indukční a mezomerní efekt
1) Chemie uhlíku a další významné makroprvky
•
Chemie uhlíku a vodíku = UHLOVODÍKY (KARBOHYDRÁTY)
•
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ = obsahují navíc ještě atomy jiného prvku
Rozdělení:
•
NASYCENÉ UHLOVODÍKY - obsahují pouze jednoduché vazby
•
NENASYCENÉ UHLOVODÍKY - obsahují násobné vazby (dvojné či trojné)
•
AROMATICKÉ UHLOVODÍKY - patří mezi cyklické uhlovodíky
Vaznost prvků: Funkční skupiny:
•
C: 4vazný 1. HALOGENDERIVÁTY
•
H: 1vazný 2. ALKOHOLY
•
O: 2vazný 3. KARBONYLY
•
N: 3vazný 4. KARBOXYLY
•
S: 2vazná 5. HETEROCYKLY
Další významné makroprvky: Ca, P, K, Na, Mg, Cl
2) Izomerie organických sloučenin
Izomerie = jev, kdy jednomu molekulovému vzorci odpovídá několik různých
sloučenin lišících se typem vazeb, jejich pořadím nebo prostorovým uspořádáním
atomů
IZOMERIE
KONSTITUČNÍ PROSTOROVÁ
1. KONSTITUČNÍ• Řetězová – liší se uspořádáním uhlovodíkového řetězce
• Polohová – liší se umístěním násobné vazby nebo substituentu
• Skupinová – liší se typem funkční skupiny (výrazně odlišné chemické i fyzikální vlastnosti)
2. PROSTOROVÁ• Konformační – liší se uspořádáním v prostoru
• Geometrická – liší se umístěním charakteristických skupin vůči rovině (ta je určena
násobnou vazbou)
• Optická – zrcadlové obrazy
3) Reakce organických sloučenin
• Adice – látka se přidává
• Eliminace – látka se odštěpuje
• Substituce – látka se nahrazuje
• Přesmyky – tvorba izomerů
MECHANISMUS REAKCE = proces, při kterém vznikají a zanikají chemické vazby
1) Výchozí látka produkt
2) Výchozí látka meziprodukt produkt
4) Indukční a mezomerní efekt• V řadě organických sloučenin se vyskytují polární vazby.
• K jejich vzniku dochází tehdy, když je na atom uhlíku vázán atom prvku, který má
vyšší nebo nižší elektronegativitu než on sám.
• Čím je rozdíl elektronegativit větší, tím je vazba polárnější.
• Naznačené posuny elektronů, vyvolané přítomností polárně kovalentní vazby, se
nazývají indukční efekt.
• Značíme ho symbolem I.
• Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony silněji
než uhlík (jsou elektronegativnější) a tudíž snižují elektronovou hustotu, mají záporný
indukční efekt -I.
• Atomy nebo funkční skupiny (substituenty), které přitahují vazebné elektrony slaběji
než uhlík (jsou elektropozitivnější) a tudíž zvyšují elektronovou hustotu, mají kladný
indukční efekt +I.
Mezomerní efekt
• posun volných elektronových párů nebo π-elektronů konjugovaného systému
dvojných vazeb
• Substituenty, které dodávají do konjugace elektrony, vykazují kladný mezomerní
efekt +M
• Substituenty, které odebírají elektrony, vykazují záporný mezomerní efekt