Organické sloučeniny - názvosloví, izomerie, základní reakce

15. ORGANICKÉ SLOUČENINY – NÁZVOSLOVÍ, IZOMERIE, ZÁKLADNÍ REAKCE

• původní termín ORGANICKÁ CHEMIE vznikl poč. 19. st. a zahrnoval pouze chemické látky a děje v živých organizmech

• 1828 německý chemik Fridrich Wöhler vyrobil syntézou anorganických látek organickou močovinu:
  2 KOCN + (NH4)2SO4 → K2SO4 + 2NH4OCN NH2 – C – NH2 močovina

• ORGANICKÉ SLOUČENINY – sloučeniny uhlíku (ty nejjednodušší jako např. oxidy uhlíku, kyselina uhličitá a její soli nebo sirouhlík řadíme ke sloučeninám anorganickým), kromě uhlíku obsahují i vodík, kyslík, dusík, síru, halogeny

• UHLOVODÍKY – jejich atomy jsou tvořeny pouze atomy uhlíku a vodíku

• DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ – jejich molekuly obsahují ještě atomy jiného prvku nebo prvků a lze je teoreticky odvodit spojením uhlovodíkového zbytku s funkční skupinou

• uhlovodíkový zbytek – vzniká odtržením jednoho nebo více atomů vodíku z molekuly uhlovodíku, obecně je označován symbolem R

• funkční skupina – charakteristická skupina, je to atom nebo skupina atomů, která nahrazuje vodík/y v molekule uhlovodíku a uděluje derivátům uhlovodíků jejich charakteristické vlastnosti

• proč zrovna uhlík?

  1. uhlíkové řetězce mají vysokou energii vazby

  2. je v půlce, co se týče elektronegativity (2,5)

  3. stabilita uhlíkových řetězců – nemají volné elektronové páry, nemají volný orbital

• organické sloučeniny získáváme:

• z přírodních zdrojů

• sacharosa – cukrová řepa, třtina

• škrob – brambory, kukuřice

• bílkoviny – maso

• celulosa – dřevo

• plasty – ropa

• synteticky:

• léčiva

• barviva

• lepidla

• charakteristické vlastnosti organických sloučenin

• málo stálé při vyšších teplotách

• nevedou elektrický proud

• jsou rozpustné především v organických rozpouštědlech

• často jsou hořlavé, jedovaté (některé karcinogenní)

• v organických sloučeninách převládají kovalentní vazby, které mohou být

• nepolární

• jednoduché

• dvojné

• trojné

• polární, např. vazba C – X (X je halogen), C – O, C – N

STRUKTURA ORGANICKÝCH SLOUČENIN

• je dána nejen pořadím a polohou atomů vazeb, ale i jejich prostorovým uspořádáním

IZOMERIE

• jev, při kterém se sloučeniny se stejným souhrnným vzorcem liší prostorovým uspořádáním atomů, typem vazeb nebo jejich pořadím, tyto sloučeniny nazýváme IZOMERY

• KONSTITUČNÍ IZOMERY – mají stejný souhrnný vzorec, ale liší se konstitucí, tzn. způsobem a pořadím, jak jsou atomy vzájemně spojeny, např. dimethylether a etanol mají souhrnný vzorec C2H6O, ale konstituční vzorce:

dělí se na:

1. řetězové – izomery se liší typem uhlíkatého řetězce

2. polohové – izomery se liší polohou substituentu či násobné vazby na C-řetězci

3. skupinové – izomery se liší funkční skupinou

4. tautomerii – izomery se liší druhem dvojné vazby a polohou jednoho z vodíkových atomů