Organické sloučeniny - názvosloví, izomerie, základní reakce

• PROSTOROVÉ IZOMERY – mají stejný souhrnný vzorec a konstituci, ale liší se prostorovým uspořádáním molekul

• (E)-, (Z)- izomery (geometrické) – liší se prostorovým uspořádáním skupin navázaných na uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nebo na cyklech

• v případech, kdy jsou párové substituenty shodné, označíme je cis-, trans- (mají rozdílné chemické a fyzikální vlastnosti, sloučeniny, které stáčejí rovinu polarizovaného světla, nazýváme opticky aktivní)

• pokud jsou substituenty různé, označíme je čísly 1-4 podle klesající priority (pro jednoatomový substituent platí, že čím nižší má atomovou hmotnost, tím je jeho priorita menší)

• jsou-li substituenty 1,2 na téže straně dvojné vazby, jde o izomer (Z)-, jsou-li na protilehlých stranách, jde o izomer (E)-, např.:

• enantiomery – dvojice molekul, které jsou ve vztahu vzoru a jeho zrcadlového obrazu a jsou současně neztotožnitelné (nelze jednu molekulu překrýt druhou) = CHILARITA, takové molekuly nazýváme chirálními – nemají rovinu ani střed symetrie

• enantiomery mají stejné všechny fyzikálně-chemické vlastnosti, liší se pouze v tom, že každý otáčí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel, avšak v opačném směru, jeden vpravo (+), je pravotočivý, a druhý vlevo (-), je levotočivý, např.:

• jeden z dvojice enantiomerů označujeme písmenem (R), druhý písmenem (S)

• v chemii přírodních látek (např. u sacharidů a aminokyselin) se z historických důvodů používá označení D a L

• REMICKÁ SMĚS – směs dvou enantiomerů o stejné koncentraci v poměru 1:1, vůči polarizovanému světlu se chová netečně (= omická směs rovinu polarizovaného světla nestáčí, neboť účinky obou enantiomerů se navzájem vyruší)

KONFORMACE

• Představuje různá prostorová uspořádání molekul téže sloučeniny, která je umožněna vnitřní rotací částí molekul kolem jednoduchých vazeb, např. zákrytová a střídavá konformace ethanu

KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ

• mezi základní typy reakcí organických sloučenin patří adice, eliminace, substituce a přesmyk

• organické reakce často zahrnují sekvenci více elementárních kroků, které však vždy patří do jednoho ze čtyř druhů základních chemických reakcí

• štěpení vazeb může být:

• symetrické – HOMOLÝZA: vzniklé částice si ponechávají vždy po jednom elektronu, vznikají reaktivní částice – radikály

• nesymetrické – HETEROLÝZA: elektronegativnější ze vzniklých částic si ponechá elektronový pár z původní vazby, vznikají ionty

ZÁKLADNÍ TYPY ORGANICKÝCH REAKCÍ

1. ADICE (připojení)

• reakce, při které se přidává (aduje) k molekule substrátu molekula činidla

• dochází k zániku vazeb π a vzniku vazeb σ (zanikají násobné vazby nebo se trojná vazba mění na dvojnou)

1. ELIMINACE (odtržení)

• je opakem adice, obvykle se z molekuly odštěpuje její menší část

• vznikají vazby π (vzniká násobná vazba)