22. Sacharidy

22. Sacharidy

• charakteristika, význam a rozdělení

• monosacharidy – struktura, vlastnosti, zástupci

• oligosacharidy – struktura, vlastnosti, zástupci

• polysacharidy – struktura, vlastnosti, zástupci

• fotosyntéza – průběh a význam

• glykolýza

SACHARIDY

Charakteristika

Sacharidy: cyklické sloučeniny odvozené polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketony

• významné přírodní látky přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách

• obsahují ve svých molekulách atomy: uhlíku, vodíku a kyslíku

• zelené rostliny je produkují při fotosyntéze

• živočichové je musí přijímat v potravě, při jejich nedostatku jsou schopni si krátkodobě syntetizovat z aminokyselin a glycerolu

Funkce v organismu

• Stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin)

• Zásobní látky (glykogen, škrob, inulin)

• Součástí nukleových kyselin (DNA, RNA)

• Zdroj energie

  • živočichové musí přijímat v potravě, v případě nutnosti probíhá glukoneogeneze

  • glukoneogeneze = z pyruvátu a energie se syntetizuje glukóza (připomíná obrácený proces glykolýzy)

Průmysl: slouží k výrobě sladidel, papíru, alkoholu, výbušnin, umělých vláken, kyselin

Rozdělení sacharidů

Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek

1. Monosacharidy – tvoří pouze jedna monosacharidová jednotka

2. Oligosacharidy – tvoří 2-10 monosacharidových jednotek

3. Polysacharidy – tvoří více než 10 monosacharidových jednotek

Monosacharidy

• základní stavební jednotka složitějších oligosacharidů a polysacharidů

• nedají se štěpit na jednodušší sacharidy

• bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě látky, které stáčí polarizované světlo

• mají 3-7 uhlíků (triosy až heptosy)

• Rozdělení typu oxoskupiny: aldózy – obsahují alespoň aldehydickou skupinu (-CHO)

ketózy – obsahují alespoň 1 ketonovou skupinu (-C=O)

• Rozdělení dle typu uzavřeného cyklu: furanosy (pětičlenný kruh)

pyranosy (šestičlenný kruh)

Pro znázornění struktury sacharidů se využívají vzorce:

Fischerovy vzorce

• lineární (acyklické), velmi zjednodušené vyjádření struktury

• sacharidy jsou převážně cyklické

Tollensovy vzorce

• znázorňují cyklickou strukturu ze vzorce lineárního

• zobrazuje vznik poloacetalu (reakce karbonylové skupiny s hydroxylem)

• aldehydová skupina (na 1.C) nebo ketonová skupina (na 2.C) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního

Haworthovy vzorce

• vzorec, zobrazuje heterocyklickou strukturu

• nejběžnější způsob zobrazení řetězce monosacharidů

Pojmenování dle izomerie

Izomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejný sumární vzorec, ale odlišné uspořádání

Enantiomery

• optické izomery, stačí rovinu polarizovaného světla

• určují se podle pozice -OH skupiny na posledním chirálním uhlíku

  • chirální uhlík = uhlík, na kterém jsou navázány 4 různé atomové skupiny

  • D-forma: poslední OH skupina v Haworthových vzorcích nahoře / v lin je vpravo

  • L-forma: poslední OH skupina v Haworthových vzorcích dole / v lin je vlevo

    • (platí pro poslední OH skupinu, jinak platí to, co je vlevo je nahoře)