22. Sacharidy

Anomery (určujeme u Haworthových vzorců)

• určují se podle pozice poloacetalového/poloketalového -OH

  • α-anomer: pozice -OH skupiny na 1. C je v jiné rovině než -OH na posledním C

  • β-anomer: pozice -OH skupiny na 1. C je ve stejné rovině než -OH na posledním C

Reakce monosacharidů

1. Redukce aldos: vznikají alditoly

2. Oxidace aldos: vznikají aldonové kyseliny

1. Reakce volné poloacetalové skupiny s alkoholy: vznikají glykosidy (acetaly monosacharidů)

   • molekuly se spojují glykosidickou vazbou (-O-) a uvolňuje se voda

1. Esterifikace (reakce hydroxylové skupiny s kyselinami): vznikají estery

   • nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou tzv. fosforečné estery

1. Kvašení: významná reakce způsobena mikroorganismy

   • Alkoholové kvašení

     • monosacharidy jsou přeměněny mikroorganismy na ethanol a oxid uhličitý

     • C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

     • Př. Kolik gramů ethanolu vznikne kvašením 1 kg glukosy?

       • M(C6H12O6) = 180 g/mol

       • M(CH3CH2OH) = 46 g/mol

       • 1000/180= 5,55

       • 2*46*5,55= 510 g

   • Mléčné kvašení

     • monosacharidy jsou přeměněny mikroorganismy na kyselinu mléčnou

Zástupci monosacharidů

• Aldotriosa: glyceraldehyd (nejjednodušší aldosa)

• Aldopentosa: ribosa + deoxyribosa

• Aldohexosa: glukosa + manosa + galaktosa

• Ketotriosa: dihydroxyaceton (nejjednodušší ketosa)

• Ketohexosa: fruktosa

Zástupci

• D-ribosa + 2-deoxy-D-ribosa

  • aldopentosa

  • součástí nukleových kyselin

• D-glukosa (hroznový cukr)

  • aldohexosa

  • základní součást mnoho oligosacharidů

  • v ovoci, medu (50 %), krvi

• D-galaktosa

  • aldohexosa

  • stavební jednotka laktosy

• D-fruktosa (ovocný cukr)

  • ketohexosa

  • stavební jednotka sacharosy

  • v ovoci, medu (50 %)

Oligosacharidy

Oligosacharidy: sacharidy, které obsahují 2-10 monosacharidových jednotek

• monosacharidy jsou spojeny glykosidickou vazbou -O-

• podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme (disacharidy, tri, tetra...)

Disacharidy

• nejběžnější oligosacharidy

• vznikají spojením 2 monosacharidů, které mohou být vázány dvojím způdobem

glykosidická vazba: vzniká spojením poloacetalového hydroxylu 1. molekuly a hydroxylu 2. molekuly

• odštěpuje se H2O

• neredukující disacharid: spojení 2 poloacetalových hydroxylů

• redukující disacharid: spojení poloacetalového hydroxylu a hydroxylu 2. molekuly

Vlastnosti

• bezbarvé krystalické látky

• dobře rozpustné ve vodě na sladké roztoky

• jsou součástí potravin

Zástupci:

Sacharosa (řepný/třtinový cukr)

• Vzniká spojením D-glukosa + D-fruktosa

• bezbarvá, ve vodě rozpustná látka

• neredukující disacharid

• kyselou hydrolýzou vzniká směs fruktózy a glukózy = invertní cukr, sladší sirup, „umělý med“

• využití: potravinářské sladilo

Laktosa (mléčný cukr) Maltosa (sladový cukr)

• Vzniká spojením D-glukosa + fruktosa Vzniká spojením D-glukosa + D-galaktosa

• redukující disacharid redukující disacharid

• přítomna v mléce savců vzniká hydrolýzou škrobu