Sacharidy

Charakteristika:

• Hydroxyaldehydy (aldosy)/hydroxyketony (ketosy)

• Organismy schopné fotosyntézy získávají glukózu z CO2 + H2O + sluneční záření, glukóza slouží jako stavební materiál pro další sacharidy

• Dříve NESPRÁVNÉ pojmenování uhlovodany/uhlohydráty, protože se myslelo, že vznikají hydratací atomů uhlíku

Dělení:

1. Monosacharidy – nejjednodušší sacharidy, 3-9 uhlíků, nemůžou být hydrolyzované na jednodušší sacharidy

2. Oligosacharidy (2-10 monosacharidových jednotek)

3. Polysacharidy (> 10 monosacharidových jednotek), už se neoznačují jako cukry

Monosacharidy

Dělení:

• Aldózy – aldehydická skupina

• Ketózy – ketoskupina

• Cyklické

  • Furanózy – odvozené od furanu (5 uhlíkatý cyklus)

  • Pyranózy – odvozené od pyranu (6 uhlíkatý cyklus)

• Acyklické

• Triózy – nemůžou se zacyklit

• Tetrózy

• Pentózy

• Hexózy

Struktura:

• Fisherovy vzorce – acyklická/lineární forma

• Tollensovy vzorce – popisují tvorbu cyklické struktury ze vzorce lineárního. Ukazuje reakci hydroxylu s karbonylovou skupinou za vzniku tzv. poloacetalové (hemiacetalové) struktury.

• Haworthovy vzorce – heterocyklická forma

  • Při zacyklení vznikne poloacetalová vazba mezi karbonylovým uhlíkem a hydroxylovou skupinou na 4. nebo 5. uhlíku -> vzniká tak poloacetal

  • Cyklické formy můžou mít podobu α nebo β anomeru

    • Určujeme podle poloacetalového hydroxylu, který je umístěný na 1. uhlíku

    • Směřuje-li poloacetalový hydroxyl na stejnou stranu (nad či pod rovinu kruhu v Haworthových vzorcích) jako skupina –CH2OH (tj. skupina určující jedná-li se o D- či L- konfiguraci), jedná se o β-anomer. U α-anomerů je jejich orientace vzhledem k rovině kruhu opačná.

Fyzikální vlastnosti:

• Pevné, krystalické

• Dobře rozpustné ve vodě

• Sladká chuť

• Opticky aktivní

  • Optické izomery = enantiomery – stáčí rovinu polarizovaného světla o stejný úhel, ale opačným směrem (rozlišujeme pravotočivé a levotočivé formy)

  • D- a L- enantiomery – hydroxylová skupina na předposledním uhlíkovém atomu směřuje doprava (D-) nebo doleva (L-), v přírodě nalezneme častěji D- formy

  • Optickou izomery pozorujeme na CHIRÁLNÍCH UHLÍCÍCH (uhlíky s navázanými 4 různými substituenty) – značíme C*

Chemické vlastnosti:

• Polární (mají hodně -OH skupin)

• Ve vodě se rozpustí – dochází k zacyklení (Proč? Protože se snižuje reaktivita.)