Ethery

Ethery

• Kyslíkaté deriváty uhlovodíků se skupinou R-O-R(‘)

• Ethery se stejným uhlovodíkovým zbytkem – jednoduché ethery

• Ethery s rozdílným uhlovodíkovým zbytkem – smíšené ethery

Názvosloví

• Kratší uhlovodíkový řetězec se vyjádří předponou ve formě alkoxy- (např. methoxy-, ethoxy-, dimethoxy-, …)

• Hlavní/delší uhlovodíkový řetězec se nazve stejně – propan, butan, ethan, hexan, benzen, …

• Např. 1-ethoxypropan, methoxy-benzen

• Název lze taky vytvořit tak, že se nejprve v abecedním pořadí uvedou názvy obou uhlovodíkových zbytků. K nim se poté připojí název ether

• Např. ethyl(methyl)ether, ethyl(fenyl)ether

• Pokud je v uhlíkaté řetězci a tam kyslíku vázán ke 2 atomům uhlíku, použijme předponu epoxy- spolu s lokanty uhlíků spojených kyslíkem.

• Např. 3,4-epoxyhexan

Příprava

• Příprava diethyletheru (SN)

  • Reakcí ethanolu s H2SO4 za teploty 140 °C

  • Teplota nesmí být vyšší, jinak by probíhala eliminace (vznikal by ethen)

  • Také je potřeba udržovat stále nadbytek ethanolu

  • Obdobně lze takto vytvořit jiné jednoduché ethery

• Williamsonova syntéza (SN) – příprava smíšených etherů

  • Reakce alkoxidu s halogenderivátem

• Příprava cyklických etherů (SN)

  • Z vícesytných alkoholů, reakcí s H2SO4

• Výroba oxiranu (oxidace)

  • Oxidace ethylenu kyslíkem/vzduchem

  • Zvýšená teplota, katalyzátor Ag

Fyzikální vlastnosti

• Charakteristická vůně

• Těkavé a hořlavé

• Se vzduchem tvoří výbušnou směs

• Netvoří vodíkové můstky --> nižší tv a tt (oproti např. alkoholům)

• Nepolární --> nerozpustné ve vodě --> významná organická rozpouštědla a extrakční činidla k izolaci tuků

Chemické vlastnosti

• Polarita vazby způsobuje, že na kyslíku se tvoří parciální záporný náboj a na navázaném uhlíku parciální kladný náboj

  • Na uhlík se tak snadno vážou nukleofily --> SN

• Volné elektronové páry na kyslíku mu umožňují reagovat s elektrofily nebo se chovat jako zásada

• Ethery jejichž kyslík se váže primárními atomy uhlíku nejsou příliš reaktivní

• Reaktivnější jsou cyklické ethery s malým kruhem

Zástupci:

• Diethylether

  • Rozpouštědlo, extrakční činidlo

  • Dříve anestetikum (přestal se používat kvůli jeho vysoké hořlavosti)

  • Směs se vzduchem je výbušná

• Oxiran (ethylenoxid)

  • Heterocyklická sloučenina

  • Hořlavý, karcinogenní

  • Výroba ethylenglykolu