Funkční deriváty karboxylových kyselin

Funkční deriváty

Soli karboxylových kyselin

Názvosloví:

• Opisné: sodná sůl kyseliny mravenčí (HCOONa)

• Systematické: latinský název kovu + kyselina + koncovka -oát

  • natrium-methanoát (HCOONa)

Příprava:

• neutralizace – karboxylová kyselina + hydroxid

  • CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

• reakce karboxylové kyseliny s neušlechtilým kovem

  • 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2

• bazická hydrolýza esterů (=zmýdelňování)

Využití:

• Stearan sodný a palmitan sodný – mýdla a detergenty

• Octan hlinitý – obklad proti otokům

• Glutaman sodný – potravinářská přísada, která zvýrazňuje masovou chuť potravin (E621)

• Benzoan sodný – konzervační látka v ochucených nápojích

• Šťavelan vápenatý – ledvinové kameny

Halogenidy

Názvosloví:

• Název acylu + koncovka halogenidu – např. formyljodid (HCOI), acetylbromid (CH3COBr), benzoylchlorid

Příprava:

• Z karboxylových kys. nebo jejich solí zahříváním s PCl3, PCl5, SOCl2 (thionylchlorid)

  • RCOOH + SOCl2 RCOCl + SO2 + HCl

  • 3 RCOOH + PCl3 3 RCOCl + H3PO3

  • RCOOH + PCl5 RCOCl + HCl + POCl3

Vlastnosti:

• Nejreaktivnější funkční deriváty karboxylových kyselin – halogen záporným indukčním efektem výrazně snižuje elektronovou hustotu na uhlíku (ten má tak parciální kladný náboj a dobře reaguje s nukleofily)

• Reaktivita se snižuje od acylfluoridů k acyljodidům

Estery

Názvosloví:

• mnoho způsobů, 3 nejhlavnější:

  • ethylester kyseliny octové

  • methyl-acetát

  • methyl-ethanoát

Příprava – esterifikace (alkohol + karboxylová kyselina)

Vlastnosti:

• nižší estery – vonné látky

• špatně rozpustné ve vodě

Reakce:

• Hydrolýza esterů

  • = rozklad vodou

  • Kyselá hydrolýza (opak esterifikace)

    • Vzniká alkohol a karboxylová kyselina

  • Bazická hydrolýza

    • Vzniká alkohol a sůl

    • Využití: zmýdelnění

• Reesterifikace/transesterifikace

  • Využití: výroba bionafty (methylester kyseliny olejové/FAME/MEŘO)

Využití:

• Estery nižších mastných kyselin a ethanolu – mají příjemnou vůni, esence

• Ethylethanoát/ethylacetát – lak na nehty, rozpouštědlo

• Laktony – cyklické estery karboxylových kyselin, parfémy, výroba polykaprolaktonu (polyuretany)