Uhlík v organických sloučeninách

Uhlík v organických sloučeninách:

Celá organická chemie je postavena na tom, že uhlík může tvořit velmi stabilní řetězce.

• Vazba C-C má totiž vysokou vazebnou energii (vysoká je i vazebná E vazeb uhlíku s vodíkem, kyslíkem, dusíkem, …)

• C má průměrnou hodnotu elektronegativity (není ani příliš elektronegativní ani elektropozitivní)

  • Vazby elektronegativních prvků jsou náchylné k reduktivnímu štěpení (snadno přijímají elektrony)

  • Vazby elektropozitivních prvků jsou náchylné k oxidativnímu štěpení (snadno odevzdávají elektrony)

  • C nemá žádné volné elektronové páry ani volné orbitaly (při všech hybridizacích použije své všechny čtyři valenční elektrony)

Vazebné poměry v organice

• C je v organických sloučeninách vždy čtyřvazný.

• H – jednovazný

• N – trojvazný + 1 volný elektronový pár

• O, S – dvojvazné + 2 volné elektronové páry

• X – jednovazné + 3 volné elektronové páry

Hybridizace:

• sp3 – jednoduché vazby, tvar tetraedru, vazebné úhly – 109° 28´

• sp2 – 1 dvojná vazba, tvar rovnostranného trojúhelníku, vazebné úhly – 120°

• sp – 1 trojná vazba, lineární tvar, vazebné úhly – 180°

• Jednoduché vazby jsou nejdelší

• Trojné vazby jsou „nejsilnější“

• Jednoduchá vazba je tvořena 1 σ vazbou a lze podél ní otáčet – vytváří se tzv. KONFORMACE

• Dvojná vazba je tvořena 1 σ vazbou a 1 π vazbou

• Trojná vazba je tvořena 1 σ vazbou a 2 π vazbami

Izomerie – jev, kdy sumární vzorec odpovídá více než 1 sloučenině

Konstituční

• Řetězová – liší se uspořádáním uhlíkatého řetězce

• polohová – liší se v poloze násobné vazby/funkční skupiny

• skupinová – liší se funkční skupinou

• tautomerie – speciální typ, liší se umístěním dvojné vazby a polohou jednoho atomu H

  • odlišujeme enol formu a keto formu

Prostorová

• konfigurační

  • geometrická – cis/trans, E/Z

• optická

  • Optické izomery jsou svými zrcadlovými obrazy, nazývají se enantiomery a stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla (každý o stejný úhel, ale opačným směrem)

  • Optická izomerie se vyskytuje na chirálním uhlíku (= uhlík se čtyřmi různými substituenty). Chirální uhlík se značí hvězdičkou C*

• konformační – pouze u alkanů/jednoduchých vazeb

  • liší se pootočením podél jednoduchých vazeb C-C

  • viz MO č. 17 (nearomatické uhlovodíky)