10.Alkany
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
autooxidace
oxidace s kyslíkem za běžné teploty bez působení ohně, elektrického náboje
alkan → alkohol → aldehyd → karboxylová kyselina
ethan → ethanol → acetaldehyd → kyselina octová
eliminace
vzniká radikál, který se stabilizuje odštěpením vodíku ze sousedního uhlíku
dehydrogenace
látka ztrácí vodík
ethan → ethen (CH
3–CH3 → CH2=CH2)
termolýza
za vysoké teploty vzniká směs alkanů a alkenů
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH3 + CH3–CH2–CH2– → CH3–CH3 + CH2=CH–CH3
první fáze iniciace (rozpad vazby na dva radikály)
CH
3–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH3 + CH3–CH2–CH2–
druhá fáze propagace (odtržení jednoho atomu vodíku)
CH
3–CH3 + CH3–CH2–CH3 → CH3–CH3 + CH3–CH2–CH2–
třetí fáze terminace (vznik alkanu a alkenu)
CH
3–CH3 + CH3–CH2–CH2– → CH3–CH3 + CH2=CH–CH3
Příprava a výroba hydrogenace alkenů
propen + vodík → propan (CH
2=CH–CH3 + H2 → CH3–CH2–CH3)
hydrogenace cykloalkenů
cyklohexen + vodík
Pt
→ cyklohexan ( + H2
Pt
→ )
hydrogenace arenů
benzen + vodík → cyklohexan ( + H
2 → )
redukce aldehydů
H
acetaldehyd → ethan (CH
3–C=O → CH3–CH3)
redukce halogenderivátů kovem
bromethan + sodík → ethan + bromid sodný (CH
3–Br + Na → CH3–CH3 + NaBr)
dekarboxylace solí karboxylových kyselin
octan sodný + hydroxid sodný → methan + uhličitan sodný (CH
3–COO–Na + NaOH
→ CH
4 + Na2CO3)
Konformace konformace (prostorové uspořádání), konfigurace (řazení atomů)
může docházet k rotaci mezi C–C (různé prostorové uspořádání, nemění se
konstituce, ale prostorová orientace)
souhlasná, zákrytová (atomy vodíku se překrývají za sebou v ethanu)
nesouhlasná, nezákrytová (atomy vodíku se nepřekrývají za sebou v ethanu)
konformační izomery se od sebe liší svým uspořádáním v prostoru, přičemž jedna
forma izomerie může přecházet působením vnějších vlivů v jinou
v případě ethanu je stabilnější nezákrytová konformace, neboť jednotlivé atomy
vodíku jsou rovnoměrněji orientovány do prostoru
zvyšováním teploty (dodáním energie) se zvyšuje počet zákrytových konformací ve
směsi na úkor nezákrytových
atomy vodíku nejblíže atomu uhlíku v souhlasné konformaci se odpuzují
nejmenší energie u nezákrytové konformace
židličková konformace cyklohexanu ( )
zkřížená (twistová) vanička cyklohexanu ( )
vaničková konformace cyklohexanu ( )
cyklohexan se za standardních podmínek vyskytuje spíše v židličkové konformaci
vaničkové konformace stabilnější při vyšších teplotách
vazby mezi atomem uhlíku a vodíku v molekule cyklohexanu se rozdělují na axiální
(kolmé na uhlíkový řetězec, navzájem rovnoběžné) a ekvatoriální (rovnoběžné
s uhlíkovým řetězcem)