10.Alkany
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
Alkany
Uhlovodíky s jednoduchými vazbami obecný vzorec alkanů (C
nH2n+2)
obecný vzorec cykloalkanů (C
nH2n)
zakončení –an, řada alkanů se liší o skupinu –CH
2, pouze jednoduché vazby
počet uhlíkových atomů vázaných s atomem uhlíku
primární uhlík (CH
3–CH3), sekundární uhlík (CH3–CH3–CH2)
terciální uhlík (CH
3–CH3–CH3–CH), kvartérní uhlík (CH3–CH3–CH3–CH3–C)
Výskyt ropa, zemní plyn, přírodní asfalt, koksárenský plyn
Fyzikální vlastnosti plynné látky (C
1 – C4, methan, ethan, propan, butan)
kapalné látky (C
5 – C16, pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, dekan)
pevné látky (C
16 a vyšší počet atomů uhlíku)
nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech (benzín, aceton)
bezbarvé, lehčí než voda, nízké teploty tání (díky Van der Waalsovým silám)
alkany s menším počtem atomů uhlíku hořlaviny (směs se vzduchem výbušná)
s rostoucí relativní molekulovou hmotností roste teplota varu
s rostoucím větvením klesá teplota varu
Chemické vlastnosti méně reaktivní (jednoduchá vazba, překryv )
obsahují jen nepolární vazby, nemají tendenci heterolytického štěpení
homolytické reakce (teplo, UV záření), vznik radikálů
radikálová substituce
halogenace
náhrada jednoho nebo více vodíkových atomů za atomy halogenů
chlormethan (CH
4 + Cl2
UV
→ CH3–Cl + HCl)
dichlormethan (CH
3–Cl + Cl2
UV
→ CH2–Cl2 + HCl)
trichlormethan (CH
2–Cl2 + Cl2
UV
→ CH–Cl3 + HCl)
tetrachlormethan (CH–Cl
3 + Cl2
UV
→ C–Cl4 + HCl)
první fáze iniciace (rozpad chloru na radikály)
Cl
2 → Cl + Cl
druhá fáze propagace (radikál napadne methan)
CH
4 + Cl → CH3 + HCl, CH3 + Cl2 → CH3–Cl + Cl
třetí fáze terminace (sloučení dvou stejných radikálů)
CH
3 + CH3 → CH3–CH3, CH3 + Cl → CH3–Cl, Cl + Cl → Cl2
sulfochlorace
náhrada jednoho nebo více vodíkových atomů za sulfochloridovou skupinu
využívá se chlor a oxid siřičitý (SO
2)
CH
4 + Cl2 + SO2
UV
→ HCl + CH3–SO2Cl (chlorid methylsulfonium)
první fáze iniciace (rozpad chloru na radikály)
Cl
2 → Cl + Cl
druhá fáze propagace (radikál chloru napadne alkan a methylový radikál se
spojí s SO2)
CH
4 + Cl → CH3 + HCl, CH3 + SO2 → CH3–SO2
třetí fáze terminace (methylsulfoniový radikál reaguje s chlorem)
CH
3–SO2 + Cl2 → CH3–SO2Cl + Cl
nitrace
náhrada jednoho nebo více vodíkových atomů za nitro skupinu
využívá se kyselina dusičná (HNO
3) nebo voda
CH
4 + HNO3 → H2O + CH3–NO2
oxidace
úplná oxidace nebo dokonalé hoření (účinek vzdušného kyslíku)
CH
4 2O2→ CO2 + 2H2O + E
první fáze iniciace (jiskra, oheň)
při nedostatku kyslíku neúplná oxidace (CO + saze)