16. alkyny, areny

Mezomerní efekt – týká se posunu pí elektronů

• Záporný (–M) – vyvolán atomy s elektronovým deficitem, které odčerpávají pí elektrony a snižují el. hustotu na násobných vazbách nebo aromatických systémech – NO2, COOH

• Kladný (+M) – je vyvolán atomy, které poskytují nevazebné elektrony a zvyšují el. hustotu na uhlíku s násobnou vazbou nebo aromatickém systému – NH2

2) ADICE

3) OXIDACE

Přehled nejvýznamnějších zástupců

Benzen

− Kapalina, výborné rozpouštědlo (nepolární), bezbarvý, hořlavý

− Nerozpustný ve vodě

− Jedovatý - poškozuje kostní dřeň → "krevní jed" vznik chudokrevnosti, leukemie

− Výskyt: v černouhelném dehtu = kouření

− Použití: výroba léčiv, barvivo, styren, nitrobenzen, činidlo v laboratořích

Toluen (methylbenzen)

− Podobný benzenu

- narkotické účinky

− V černouhelném dehtu

− Použití: výroba kyseliny benzoové, sacharinu (umělé sladidlo), trinitrotoluenu TNT (výbušnina)

Xyleny (dimethylbenzeny)

− Rozpouštědlo (xylol)

− Směs všech tří modifikací (orto, meta, para)

Styren (vinylbenzen) - na výrobu polystyrenu, kaučuku

Kumen (isopropylbenzen) - používá se k výrobě fenolu, acetonu

Naftalen

- patří mezi polycyklické aromatické uhlovodíky (PAU) – karcinogenní

Obsahují aromatická jádra a nenesou žádné heteroatomy ani substituenty

Naftalen, fenantren, antracen, benzoapyren, pyren

− Pevná látka, bílá, krystalická, zápach

− Výskyt: v černouhelném dehtu

− Proti molům, pro výrobu barviv

− Sublimuje

- toxický pro vodní organismy

− Více reaktivní než benzen

Antracen, fenantren

− Pevné látky, podobné naftalenu