17. Dusíkaté deriváty a heterocyklické sloučeniny

Nitrobenzen

• jedovatá, nažloutlá, vysokovroucí kapalina mandlové vůně

• používá se k výrobě anilinu

TNT (2,4,6-trinitrotoluen)

• výbušnina

• využití: v lomech a dolech

Kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol)

• žlutá látka

• využití: dříve výbušnina, barvivo

HETEROCYKLY

• cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž kruh obsahuje kromě uhlíkových atomů i jeden nebo více atomů jiných prvků, tvz. HETEROATOMŮ (nejčastěji síra, kyslík, dusík)

• jsou základem složitých struktur, které jsou součástí rostlinných i živočišných organismů

• nejčastěji mají triviální názvy

• nejčastěji se vyskytují v přírodních látkách – cukry, báze nukleonových kyselin, aminokyseliny, vitaminy

• většina se dá získat z černouhelného dehtu (vzniká karbonizací uhlí – tepelný rozklad bez vzduchu)

Rozdělení heterocyklů (nejvýznamnější)

1. pětičlenné heterocykly

   • s jedním/dvěma heteroatomy

   • př. thiofen, thiazol

2. šestičlenné heterocykly

   • s jedním/dvěma heteroatomy

   • př. pyridin, pyrimidin

3. kondenzované heterocykly

   • spojené heterocykly

   • př. Purin

Vlastnosti

Atomy v cyklu mohou být spojeny jednoduchými vazbami nebo mají konjugovaný systém π-elektronů, pak jsou jejich vlastnosti podobné aromatickým uhlovodíkům

Reakce: Elektrofilní substituce

Příprava : Nejjednodušší se získávají z ropy a černouhelného dehtu

Pyrimidin a purin jako základ dusíkatých bází

Pyrimidin

• šestičlenný heterocyklus

• od struktury odvozujeme dusíkaté pyrimidované báze (U,C,T) – součástí struktury nukleotidu

Purin

• kondenzovaný heterocyklus

• tvořený kondenzovaným pyrimidinovým a imidazolovým jádrem

• od struktury odvozujeme dusíkaté purinové báze (A, G)

Významné pětičlenné heterocykly

Pyrrol

• bezbarvá jedovatá kapalina

• má narkotické účinky

• základ porfínu (tvořený 4 pyrrolovými kruhy spojenými methylovými skupinami)

  • tetrapyrrolová barviva: chlorofyl (Mg uprostřed), hemoglobin (Fe), bilirubin

Furan

• páchnoucí kapalina

• katalytickou hydrogenací vzniká THF (často používané rozpouštědlo)

• struktura je základem pro sacharidy furanózy

Thiofen

• bezbarvá kapalina

• základní stavební jednotka biotinu (vitamínu H)

Pyrazol

• bílá krystalická látka

• deriváty se používají při výrobě léčiv proti horečce nebo bolesti (antipyrin, penicilin)

Thiazol

• páchnoucí kapalina

• thiamin (vitamín B1) – sloučenina thiazolu a pyrimidinu a jiných látek

• od derivátů se odvozují léčiva (sulfathiazol, penicilin atd.) – nejčastěji sulfoamidy

Významné šestičlenné heterocykly

Pyridin

• zapáchající jedovatá kapalina

• rozpustný ve vodě

• deriváty:

  • kyselina nikotinová (pyridin-3-karboxylová kyselina)

    • vitamín B3

  • nikotinamid – amid kyseliny nikotinové

    • účastní se metabolických procesů v organismech po navázání s nukleotidem

      • koenzymy: NADH/NAD+ a NADPH/NADP+

  • chinolin – pyridin kondenzovaný s benzenem

    • složka alkaloidů (chinin)