17. Dusíkaté deriváty a heterocyklické sloučeniny

Pyran

• derivát: tetrahydropyran – vzniká hydrogenací pyranu

  • základem cyklických forem sacharidů (pyranosy)

• derivát: benzoderivát je základem vitamínu E

Pyrimidin

• od struktury odvozujeme dusíkaté pyrimidované báze (U,C,T) – součástí struktury nukleotidu

(Významný kondenzovaný heterocyklus)

Purin

• pevná krystalická zásaditá látka

• tvořený kondenzovaným pyrimidinovým a imidazolovým jádrem

• od struktury odvozujeme dusíkaté purinové báze (A, G)

• deriváty:

  • kyselina močová – odpadní produkt metabolismu ptáků a obojživelníku

    • v lidském organismu v malém množství (víc je problém)

Pyrrol

Porfin

Chlorofyl

Hemoglobin

Furan

THF

Thiofen

Pyrazol

Imidazol

Thiazol

Pyridin

Pyran

Pyrimidin

Cytosin

Thymin

Uracil

Purin

Adenin

Guanin

Kyselina močová

• kofein – alkaloid obsažený v čaji a kávě, stimuluje srdeční činnost

ALKALOIDY

• Sekundární metabolity rostlinného původu obsahující dusík (produkty odbourávání aminokyselin)

• nevyskytují se volně, ale ve formě soli organických kyselin

• často vykazují fyziologické účinky na živočišné organismy, ovlivňují především činnost nervové soustavy, a proto se využívají často v lékařství nebo se zneužívají jako drogy či jedy

• složení alkaloidů je různé, netvoří chemicky jednotnou skupinu látek, téměř všechny alkaloidy obsahují dusíkatých heterocyklů

• vyskytují se především v rostlinách čeledi: makovité, liliovité, lilkovité nebo pryskyřníkovité

vlastnosti: mají slabě zásaditý charakter

• většinou jsou prudce jedovaté

• některé mají v malých množstvích povzbudivý účinek

• mnoho z nich má narkotické účinky a opakované užití může vést k závislosti, jde tedy o návykové látky

zástupci: opiové alkaloidy

• jejich směs se získává v surové formě jako opium, což je šťáva z nezralých makovic, z něj se izoluje

MORFIUM, které slouží k tišení velkých bolestí, je návykový, způsobuje zúžení zornic, jeho derivátem je návyková polo syntetická droga heroin která má silnější účinky než morfin

PAPAVERIN: využívá se velikášství jako s pas monolitickou uvolňuje křeče

tropanové alkaloidy

KOKAIN: získává se z kokového keře, má anestetický účinek, působí rychle znecitlivění, zvyšuje výkon, má krátkodobý účinek

ATROPIN: je obsažen v rulíku zlomocném, užívá se k tišení bolesti a v očním lékařství-rozšiřuje zornice

námelové alkaloidy

NÁMEL: je produktem parazitické houby paličkovice nachové, která roste na obilovinách, obsahuje množství alkaloidů, jejichž strukturním základem je kyselina lysergová

• ergometrin je nejjednodušší zástupce, jedná se o amid kyseliny lysergové

• ergotamin je dihydrogenderivát kyseliny lysergové, užívá se při léčbě migrény

• LSD je diethyl amid kyseliny lysergové, patří mezi halucinogenní drogy

mezi alkaloidy patří také:

• nikotin který je obsažený v listech tabáku, je to nejrozšířenější návyková droga, má negativní vliv na žaludeční sliznici, krevní oběh a jiné orgány

• kofein je obsažený v kávových bobech a čajových listech, krátkodobě v povzbuzuje organismus, používá se v lékařství a do nápojů

• chinin je obsažený v kůře chininovníku, je velmi hořký, je lékem proti malárii, přidává se do nápojů

• reserpin se získává z tropických rostlin, používá se v lékařství proti vysokému krevnímu tlaku