Jak Začít?

Máš v počítači zápisky z přednášek
nebo jiné materiály ze školy?

Nahraj je na studentino.cz a získej
4 Kč za každý materiál
a 50 Kč za registraci!






19. Karbonylové kyseliny

DOCX
Stáhnout kompletní materiál zdarma (2.89 MB)

Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.

19. Karbonylové sloučeniny

Charakteristika

Aldehydy – mají na uhlík karbonylové skupiny navázán vodík a uhlovodíkový zbytek – formaldehyd je výjimka, protože má na skupině navázané dva vodíky

Aldehyd - odvozeno od způsobu vzniku alkohol dehydrogenatus

Ketony – mají na uhlík karbonylové skupiny navázány 2 uhlovodíkové zbytky

Názvosloví

Aldehydy: uhlovodík + koncovka -al

H-CHO methanal = formaldehyd

CH3-CHO ethanal = acetaldehyd

CH3-CH2-CHO propanal

CH2 = CH - CHO propenal = akrolein

Ketony: uhlovodík + koncovka -on

CH3 - CO - CH3 propanon = aceton (vyrábí se oxidací kumenu)

CH3-CH2 - CO - CH3 butanon

Výskyt

- v přírodě se vyskytují jako složky různých chuťových látek a vonných silic

Fyzikální vlastnosti

  • Nižší jsou kapaliny (formaldehyd plyn) + zapáchají

  • Vyšší jsou pevné látky + vůně (ovocná, květinová)

− S rostoucím počtem uhlíků klesá rozpustnost (jako aminy a alkoholy)

− Bod varu je nižší než u alkoholů (CH3OH 65°C vs. H-CHO -21°C)

- Netvoří vodíkové vazby

− Důkaz aldehydů se provádí tzv. Schiffovým činidlem = roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým (zbarví se červenofialově)

Chemické vlastnosti

− Ovlivňuje karbonylová skupina - ta je polární, na atomu uhlíku vzniká částečný kladný náboj a na atomu kyslíku částečný záporný náboj

− Karbonyl. skupina je velmi reaktivní – ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku, zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení

- Typická reakce je nukleofilní adice (nukleofilní činidlo se váže na uhlík a na kyslík se připojí proton)

- Pí-elektrony se přesunují směrem k elektronegativnějšímu kyslíku

Reakce

NUKLEOFILNÍ ADICE

- probíhá navázáním nukleofilního činidla na uhlík karbonylové skupiny

- vznik poloacetalů a acetalů – uhlík karbonylu je napaden volným elektronovým párem kyslíkového atomu hydroxylové skupiny alkoholu

- tvorba poloacetalu je katalyzována kyselinami i zásadami

- tvorba acetalu probíhá jako náhrada –OH skupiny alkoholem, katalýza kyselinou

e) Aldolová kondenzace (adice je součástí acetaldehydu na acetaldehyd)

Kondenzace = spojení 2 částic v jednu za odštěpení jednoduché molekuly, např. vody nebo alkoholu

Aldolová kondenzace = účinkem silné báze (př. OH-) se z molekuly karbonylové sloučeniny odštěpí α vodík a vznikne karbanion, který se sám stává nukleofilním činidlem a aduje se na jinou molekulu karbonylové sloučeniny za vzniku aldolového iontu, který s vodou poskytuje aldol

Mimo jiné součástí citrátového cyklu

OXIDACE

Aldehydy → (ox.) karboxylové kyseliny

Methanal → kyselina methanová (mravenčí)

Ketony → (silná ox.) štěpí se, běžnými oxidačními činidly se neoxidují

− Na oxidaci (tedy redukční vlastnostech aldehydů) je založen důkaz aldehydů Fehlingovým činidlem (vzniká červená sraženina oxidu měďného): CH3COH + Cu(OH)2 → (ox.) CH3COOH + Cu2O + H2O

Témata, do kterých materiál patří