Jak Začít?

Máš v počítači zápisky z přednášek
nebo jiné materiály ze školy?

Nahraj je na studentino.cz a získej
4 Kč za každý materiál
a 50 Kč za registraci!




19. Karbonylové kyseliny

DOCX
Stáhnout kompletní materiál zdarma (2.89 MB)

Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.

REDUKCE - připojí se H

Redukcí aldehydů vzniká primární alkohol

CH3 - CHO → CH3 - CH2 - OH

Redukcí ketonů vzniká sekundární alkohol

CH3 - CO - CH3 → CH3 - CHOH - CH3

POLYMERACE, POLYKONDENZACE

JODOFORMOVÁ REAKCE

- slouží jako důkaz ethanolu (možnost rozlišení ethanolu od methanolu)

- vznik krystalického žlutého jodoformu (v případě ethanolu)

Příprava

Aldehydy:

1) Oxidace primárních alkoholů

CH3 - CH2 - OH + 1/2O2 → (ox.) CH3 - CHO + H2O

2) Oxidace uhlovodíků

Uhlovodík → primární alkohol → aldehyd → karboxylové kyseliny → sekundární alkohol → keton (nelze oxidovat běžnými oxidačními činidly)

3) Kučerovova syntéza (reakce) = adice vody na acetylen

HC ≡ CH + H2O → (Hg2+) CH2 = CHOH vinylalkohol (nestabilní - OH vychází z C s dvojnou vazbou = enolforma) → CH3 - CO - H acetaldehyd (stabilnější - ketoforma) - tautometrie

Ketony:

1) Oxidace sekundárních alkoholů

CH3 - CHOH - CH3 → (1/2O2) CH3 - CO - CH3 + H2O

2) Oxidací uhlovodíků (vhodným způsobem - viz výše)

3) Adicí vody na alkyny

CH ≡ C - CH3 (propyn) + H2O → CH2 = C - CH3 → CH3 - C - CH3 propanon = aceton

| ||

OH O

Nejvýznamnější zástupci

H - CHO methanal = formaldehyd

− Jako jediný je plyn

Jedovatý, dobře rozpustný ve vodě

− 40% roztok ve vodě = formalín (konzervace tkáňových preparátů)

− Používal se na výrobu bakelitu

− Na výrobu dřevotřískových nábytků

CH3 - CHO ethanal = acetaldehyd

− Vyrábí se Kučerovovou syntézou

− Těkavá kapalina (odpařuje se)

− Dobře rozpustný ve vodě

− Použití na výrobu kyseliny octové (oxidací), léků a voňavek

− Cyklický tetramer acetaldehydu = tuhý líh

- Se vzduchem tvoří výbušnou směs

C6H5 - CHO benzaldehyd = benzenkarbaldehyd

− Kapalina zapáchající po hořkých mandlích

− Je v jádrech (peckách) broskví, meruněk

− Vyrábí se oxidací toluenu

− Špatně rozpustný ve vodě

− Výroba barev, léků

CH3 - CO - CH3 propanon = aceton

− Kapalina, hořlavina I. Třídy - jeho páry tvoří se vzduchem výbušnou směs

− Používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot)

− Vyrábí se oxidací kumenu

- V lidském těle vzniká jako meziprodukt metabolismu tuků – cukrovka, při hladovění – lze zjistit diagnostickými proužky

Cyklohexanon

− Kapalina, výborné rozpouštědlo

− Vyrábí se oxidací cyklohexanu a pak cyklohexanolu

− Používá se na výrobu PAD - polyamidových vláken - silon (americký silon = nylon)

- Voní po mátě peprné

Chinony

− Jsou odvozené od arom. uhlovodíků a jejich názvy se tvoří přidáním zakončení -chinon k názvu jejich arom. uhlovodíku

− Nacházejí se v rostlinách

− Získávají se oxidací některých fenolů

− Mají použití při výrobě barviv

Témata, do kterých materiál patří