19. Karbonylové kyseliny
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.
REDUKCE - připojí se H
Redukcí aldehydů vzniká primární alkohol
CH3 - CHO → CH3 - CH2 - OH
Redukcí ketonů vzniká sekundární alkohol
CH3 - CO - CH3 → CH3 - CHOH - CH3
POLYMERACE, POLYKONDENZACE
JODOFORMOVÁ REAKCE
- slouží jako důkaz ethanolu (možnost rozlišení ethanolu od methanolu)
- vznik krystalického žlutého jodoformu (v případě ethanolu)
Příprava
Aldehydy:
1) Oxidace primárních alkoholů
CH3 - CH2 - OH + 1/2O2 → (ox.) CH3 - CHO + H2O
2) Oxidace uhlovodíků
Uhlovodík → primární alkohol → aldehyd → karboxylové kyseliny → sekundární alkohol → keton (nelze oxidovat běžnými oxidačními činidly)
3) Kučerovova syntéza (reakce) = adice vody na acetylen
HC ≡ CH + H2O → (Hg2+) CH2 = CHOH vinylalkohol (nestabilní - OH vychází z C s dvojnou vazbou = enolforma) → CH3 - CO - H acetaldehyd (stabilnější - ketoforma) - tautometrie
Ketony:
1) Oxidace sekundárních alkoholů
CH3 - CHOH - CH3 → (1/2O2) CH3 - CO - CH3 + H2O
2) Oxidací uhlovodíků (vhodným způsobem - viz výše)
3) Adicí vody na alkyny
CH ≡ C - CH3 (propyn) + H2O → CH2 = C - CH3 → CH3 - C - CH3 propanon = aceton
| ||
OH O
Nejvýznamnější zástupci
H - CHO methanal = formaldehyd
− Jako jediný je plyn
− Jedovatý, dobře rozpustný ve vodě
− 40% roztok ve vodě = formalín (konzervace tkáňových preparátů)
− Používal se na výrobu bakelitu
− Na výrobu dřevotřískových nábytků
CH3 - CHO ethanal = acetaldehyd
− Vyrábí se Kučerovovou syntézou
− Těkavá kapalina (odpařuje se)
− Dobře rozpustný ve vodě
− Použití na výrobu kyseliny octové (oxidací), léků a voňavek
− Cyklický tetramer acetaldehydu = tuhý líh
- Se vzduchem tvoří výbušnou směs
C6H5 - CHO benzaldehyd = benzenkarbaldehyd
− Kapalina zapáchající po hořkých mandlích
− Je v jádrech (peckách) broskví, meruněk
− Vyrábí se oxidací toluenu
− Špatně rozpustný ve vodě
− Výroba barev, léků
CH3 - CO - CH3 propanon = aceton
− Kapalina, hořlavina I. Třídy - jeho páry tvoří se vzduchem výbušnou směs
− Používá se jako rozpouštědlo (např. nátěrových hmot)
− Vyrábí se oxidací kumenu
- V lidském těle vzniká jako meziprodukt metabolismu tuků – cukrovka, při hladovění – lze zjistit diagnostickými proužky
Cyklohexanon
− Kapalina, výborné rozpouštědlo
− Vyrábí se oxidací cyklohexanu a pak cyklohexanolu
− Používá se na výrobu PAD - polyamidových vláken - silon (americký silon = nylon)
- Voní po mátě peprné
Chinony
− Jsou odvozené od arom. uhlovodíků a jejich názvy se tvoří přidáním zakončení -chinon k názvu jejich arom. uhlovodíku
− Nacházejí se v rostlinách
− Získávají se oxidací některých fenolů
− Mají použití při výrobě barviv