19. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

• kyselá hydrolýza: ester → rozklad na kyselinu a alkohol

• alkalická hydrolýza: ester → vznik soli

  • probíhá v zásaditém prostředí

  • alkalická hydrolýza glyceridů VMK se nazývá zmýdelnění a vzniklé soli VMK = mýdla

    Výroba sodného mýdla Výroba draselného mýdla

Příprava karboxylových kyselin

• kyselá hydrolýza esterů

• oxidace uhlovodíků

  • silnými oxidačními činidly (KMnO4, CrO3)

  • vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru

• oxidace primárních alkoholů a aldehydů

Použití nejdůležitějších karboxylových kyselin

kyselina mravenčí (methanová)

• bezbarvá, leptavá kyselina, ostře páchnoucí

• nejsilnější monokarboxylová kyselina

• výskyt: v kopřivách, těle mravenců a jedu včel

• využití: konzervování potravin, dezinfekce

  kyselina octová (ethanová)

• bezbarvá kyselina štiplavého zápachu

• vyrábí se octovým kvašením ethanolu

• využití: acetátové hedvábí, léčiva, 5-8% roztok se prodává jako ocet

  kyselina máselná (butanová)

• olejovitá nepříjemně páchnoucí kapalina

• ve formě esteru je součástí másla (+glycerol)

  • žluknutí másla = hydrolýza esteru kyseliny máselné – uvolňuje se kyselina a glycerol

    kyselina palmitová a stearová (hexadekanová, oktadekanová)

• bílé pevné krystalické látky

• ve formě esteru s glycerolem se vyskytují v tucích (tuhých – jsou nasycené kyseliny)

  Funkční deriváty karboxylových kyselin

• odvozují se od karboxylových kyselin, modifikací jejich karboxylové skupiny

• zasahují do funkční skupiny COOH

• nejvýznamnější jsou:

  Soli

• vznikají stejně jako soli anorganických kyselin, náhradou atomu vodíku atomem kovu

• připravují se neutralizací karboxylových kyselin

  CH3COOH + NaOHCH3COONa + H2O

  kys. octová octan sodný

• octan hlinitý (lékařství-otoky), octan železitý, chromitý, sodný, draselný...

• sodné a draselné soli VMK slouží jako mýdla:

  • sodné mýdlo – mytí rukou

  • draselné mýdlo – mytí podlah, praní textilií

• benzoát sodný – konzervace potravin

• názvosloví: nejdříve příslušná karboxylová kyselina + kov

  Acylhalogenidy (Halogenidy)

• odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové skupině halogenem

• důležitá je reakce acylhalogenidů s alkoholy za vzniku esteru a halogenvodíku

• chlorid kyseliny octové – využívá se jako acetylační činilo (= přidává acetylovou sk. do org. slouč.)

• názvosloví: halogenid + jaké kyseliny (jsou i jiné způsoby)

  Anhydridy

• můžeme je odvodit kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody

• anhydrid

  Estery

• odvozují se náhradou skupiny -OH v karboxylové kyselině skupinou -OR‘, kde R‘ je uhlovodíkový zbytek alkoholu

• připravují se esterifikací

• využívají se jako příchuťové přísady

• ethyl-formiát – rumová příchuť

• ethyl-butanoát – ananasová příchuť

• názvosloví: nejdříve příslušný alkohol jako uhlovodíkový zbytek + karboxylová kyselina

  Amidy

• odvozují se náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové skupině aminoskupinou -NH2

• tvoří vodíkové můstky

• amid kyseliny mravenčí – využívá se k výrobě kyanovodíku

• názvosloví: amid + jaké kyseliny

  Nitrily