19. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

19.
Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

• charakteristika a názvosloví karboxylových kyselin

• vlastnosti, reakce a příprava karboxylových kyselin

• použití nejdůležitějších karboxylových kyselin

• funkční deriváty – přehled, názvosloví, příklady, vlastnosti, využití

• substituční deriváty – přehled, názvosloví, příklady, vlastnosti, využití

• deriváty kyseliny uhličité

• Uhlovodíky: organické sloučeniny složené jen z molekul uhlíku a vodíku

• mohou být alifatické [acyklické (otevřené) / cyklické (uzavřené bez arom. jádra)], nebo aromatické

Karboxylové kyseliny

• Karboxylové kyseliny: org. sloučeniny, které obsahují ve svých molekulách karboxylovou skupinu COOH

  • COOH = spojení karbonylové CO + hydroxylové OH skupiny

    Rozdělení

1. Podle množství karboxylových skupin

• Jednosytné – 1 COOH skupina (CH3COOH octová)

• Vícesytné – 2 a více COOH skupin (HOOC-COOH šťavelová, citronová)

1. Podle vyskytujících se vazeb

• Nasycené – pouze jednoduché vazby (HCOOH mravenčí)

• Nenasycené – násobné vazby (CH2=CHCOOH akrylová)

1. Podle řetězce

• Alifatické – otevřený řetězec (HCOOH mravenčí)

• Alicyklické – uzavřený řetězec bez aromatického jádra (cyklohexankarboxylová)

• Aromatické – uzavřený řetězec s aromatickým jádrem

  Názvosloví

  nejčastěji se využívají triviální názvy – ty odvodit nelze

• Systematické názvosloví

1. název mateřského uhlovodíku + -ová + kyselina -> propanová kyselina

2. název mateřského uhlovodíku + -karboxylová + kyselina -> cyklohexankarboxylová kyselina

   • využívá se především u cyklických řetězců anebo když je kyselina vícesytná (dikarboxylová...)

• zbytky od karboxylových kyselin nazýváme acyly (formyl, acetyl, benzoyl)

Vlastnosti karboxylových kyselin

• monokarboxylové kyseliny

  • do C4 – kapalné

  • od C4 – olejovité

  • od C10 – krystalické pevné látky

• karboxylová skupina je polární – vytváří vodíkové můstky – zvyšují tt a tv

  • polarizace je také důvod proč vodík u OH je kyselý

  • čím delší řetězec – tím menší kyselost

    • způsobeno I+ alkylů navázaných na COOH – posouvá se elektronová hustota k COOH

    • tím se schopnost štěpit vodík snižuje

    • proto je kyselina mravenčí nejsilnější monokarboxylová kyselina

• teplota varu roste s délkou řetězce

• k. kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší bod varu než nejbližší vyšší karboxylové kyseliny

  Mastné kyseliny (MK): monokarboxylové kyseliny se sudým počtem uhlíků

  • Esenciální mastné kyseliny: jsou nezbytné, člověk musí přijímat v potravě

  • Neesenciální mastné kyseliny: člověk si je dokáže sám nasyntetizovat

Reakce karboxylových kyselin

1. neutralizace: reakce s hydroxidy → vznik soli a vody

2. dekarboxylace: odštěpení CO2, reakce se účastní enzym dekarboxyláza

• HOOC-CH2-COOH → CH3-COOH + CO2

1. esterifikace: reakce kyseliny s alkoholem → vznik esteru a H2O

2. hydrolýza esterů: zpětná reakce esterifikace