20. Alkany, alkeny, alkyny

21. ALKANY, CYKLOALKANY, ALKENY, ALKADIENY, ALKYNY

DEFINICE acyklické nasycené uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby VAZBY jednoduché vazby OBECNÝ VZOREC CnH2n+2 PRVNÍ ČLEN HOMOLOGICKÉ ŘADY methan UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK alkyl DRUH IZOMERIE řetězcová IZOMERIE ZAČÍNÁ butan KONFORMACE ethan (židlička × vanička)

ALKANY

HLAVNÍ CHEMICKÁ REAKCE

RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
• UV, teplo, jiné radikály
• má tři faze:

1. INICIACE • vytvoření radikálu

Cl2 2Cl ·

2. PROPAGACE • šíření reakce

CH4 + Cl · CH3 · + HCl

CH3 · + Cl2 CH3Cl + Cl ·

3. TERMINACE • vychytání radikálů

2Cl · Cl2

CH3 · + Cl · CH3Cl

2CH3 · CH3 - CH3

HALOGENACE - činidlem je X2, radikálem X

NITRACE - činidlem je HNO3, radikálem NO2

SULFONACE - činidlem je SO2 + Cl2, radikálem SO2Cl

CH4 + SO2 + Cl2 CH3SO2Cl + HCl

DALŠÍ CHEMICKÉ REAKCE

OXIDACE / HOŘENÍ / SPALOVÁNÍ
• reaktantem je vždy alkan a O2, produktem je vždy CO2 a H2O

2CH3 · CH3 - CH3

KRAKOVÁNÍ / TEPELNÉ ŠTĚPENÍ
• produktem je vždy alkan a alken

C12H26 C6H14 + C6H12

ELIMINACE (KATALYTICKÁ DEHYDROGENACE)
• katalyzátorem je Pt a Ni
• produktem je vždy alken

CH3 - CH2 - CH3 H2 + CH2 = CH2

PŘESMYK (IZOMERACE)
• produktem je izomer

ZÁSTUPCI

METHAN - CH4
• bezbarvý plyn
• hlavní součast zemního plynu a bioplynu
• je součast důlního plynu (karbonský zemní plyn) - hromadí se v uhelné hmotě a v okolních horninách
• není jedovatý, snižuje obsah kyslíku ve vzduchu a ve směsi se vzduchem je vysoce třískavý
• v přírodě vzniká rozkladem celulóy jako bahenní plyn
• používá se k výrobě syntézního plynu (směs CO2 a H2) - palivo do palivových článků, k výrobě vodíku, acetylenu, sazí a chlorovaných derivátů methanu

ETHAN - C2H6
• slouží jako plynné palivo
• vzniká katalytickou hydrogenací ethenu:

CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3

PROPAN A BUTAN - C3H8 a C4H10
• provází methan v zemním plynu
• získávají se jako první frakce při destilaci ropy
• používají se jako směs do vařičů a jako LPG

CYKLOALKANY

DEFINICE cyklické nasycené uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby VAZBY jednoduché vazby OBECNÝ VZOREC CnH2n PRVNÍ ČLEN HOMOLOGICKÉ ŘADY cyklopropan UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK cykloalkyl DRUH IZOMERIE geometrická IZOMERIE ZAČÍNÁ cyklopropan KONFORMACE cyklohexan (židlička × vanička)

HLAVNÍ CHEMICKÁ REAKCE

RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
• UV, teplo, jiné radikály
• má tři faze:

1. INICIACE • vytvoření radikálu

2. PROPAGACE • šíření reakce

3. TERMINACE • vychytání radikálů

DALŠÍ CHEMICKÉ REAKCE

KATALYTICKÁ HYDROGENACE
• cyklus se otevře -> produktem alkan

IZOMARACE
• malé kruhy se snadno otevírají (vysoké pnutí v molekulách) -> produktem je alken

OXIDACE / HOŘENÍ

VÝROBA

DESTILACE ROPY
• produktem cyklopentan a cyklohexan

KATALYTICKÁ HYDROGENACE AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

WURTZOVA SYNTÉZA

ZÁSTUPCI

CYKLOHEXAN
• kapalina charakteristického zápachu
• získává se z ropy
• používá se k výrobě plastů, jako rozpouštědlo