20. Alkany, alkeny, alkyny

• jeho dehydratací vzniká benzen

DEFINICE acyklické nenasycené uhlovodíky, které obsahují dvojnou vazby VAZBY dvojné (π a σ) OBECNÝ VZOREC CnH2n PRVNÍ ČLEN HOMOLOGICKÉ ŘADY ethen UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK alkenyl (+ vyjímka vinyl) DRUH IZOMERIE polohová, geometrická IZOMERIE ZAČÍNÁ buten, ethen KONFORMACE ×

ALKENY

HLAVNÍ CHEMICKÁ REAKCE

ELEKTROFILNÍ ADICE
• je zahájena částicí s + nábojem (elektrofil)

HALOGENACE - X2

ADICE HALOGENVODÍKU - HX; Markovnikovo pravidlo

CH3 - CH = CH2 + HCl CH3 - CH - CH3
I

HYDRATACE - H2O

DALŠÍ CHEMICKÉ REAKCE

ELIMINACE VODÍKU / DEHYDROGENACE
• produktem je alkyn

POLYMERACE

SUBSTITUCE RADIKÁLOVÁ

VÝROBA

DEHYDRATACE ALKOHOLU

CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH = CH2 + H2O

DEHYDROGENACE ALKANŮ

CH3 - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH2 + H2

ZÁSTUPCI

ETHEN - ethylen; CH2 = CH2
• lehký bezbarvý plyn nasládlého zápachu
• ve směsi se vzduchem vybuchuje
• získává se při zpracování ropy
• slouží k výrobě polyethylenu, ethylbenzenu, acetaldehydu, používá se při dozrávání ovoce v kontrolované atmosféře

PROPEN - propylen; CH2 = CH - CH = CH2
• plyn
• získává se při výrobě ropy
• slouží k výrobě polypropylenu, acetonu a kumenu

DEFINICE acyklické nenasycené uhlovodíky, které obsahují dvě dvojné vazby VAZBY dvojné vazby OBECNÝ VZOREC CnH2n-2 PRVNÍ ČLEN HOMOLOGICKÉ ŘADY propadien UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK alkedienyl DRUH IZOMERIE polohová IZOMERIE ZAČÍNÁ butadien KONFORMACE ×

ALKADIENY

DĚLENÍ

1. KUMULOVANÉ ALKADIENY
• dvojné vazby spolu sousedí

2. IZOLOVANÉ ALKADIENY
• dvojné vazby jsou umístěny na konci řetězce

3. KONJUGOVANÉ ALKADIENY
• dochází ke střídání π a σ vazeb

REAKCE

1,2-ADICE
• reakce probíhá podle Markovnikova pravidla
• kineticky řízená adice; probíhá spíše při nižších teplotách

CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 CH2Cl - CHCl - CH = CH2

1,4-ADICE
• reakce probíhá proti Markovnikova pravidla
• termodynamicky řízená adice; probíhá spíše při vyšších teplotách

CH2 = CH - CH = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH = CH - CH2Cl

POLYMERACE

ZÁSTUPCI

BUTA-1,3-DIEN; CH2 = CH - CH = CH2
• plyn
• slouží k výrobě syntetického kaučuku (BUNA)
• polymeruje buď samostatně nebo s jinými nenasycenými sloučeninami (např. styren)

IZOPREN - 2-methylbuta-1,3-dien; CH2 = CH - CH = CH2
• stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny a steroidy)
• synteticky připravený se používá k výrobě kaučuků (jeho polymerací vzniká přírodní kaučuk)

ALKYNY

DEFINICE acyklické nenasycené uhlovodíky, které obsahují trojné vazby VAZBY trojné vazby (σ +2π) OBECNÝ VZOREC CnH2n-2 PRVNÍ ČLEN HOMOLOGICKÉ ŘADY ethyn UHLOVODÍKOVÝ ZBYTEK alkynyl DRUH IZOMERIE polohová IZOMERIE ZAČÍNÁ butyn KONFORMACE ×

HLAVNÍ CHEMICKÉ REAKCE

DIMERACE

TRIMERACE

TETRAMERACE

DALŠÍ CHEMICKÉ REAKCE

NUKLEOFILNÍ HYDRATACE
• adice vody na ethyn se nazývá Kučerovova reakce
• zahajující částicí je nukleofil