21. Areny

C) ADICE
• adice arenů probíhá za přítomnosti katalyzátoru
• adice chloru je iniciována UV zářením a katalyzována molekulovým jódem:

• adice vodíku katalyzována platinou:

D) OXIDACE
1. OXIDACE POSTRANNÍHO ŘETĚZCE - vždy vznikne karboxylová kyselina

2. OXIDACE AROMATICKÉHO JÁDRA - v prvním kroku se areny oxidují na chinony, poté na anhydridy

E) SULFONACE
• H2SO4; vzniká sulfonová kyselina navázáním SO3H

F) FRIEDEL - CRAFTSOVA ALKYLACE
• dochází k náhradě vodíku alkylem (R - )• jako činidlo se používá alkylhalogenid, jako katalyzátor se používají Lewisovy kyseliny (bezvodé halogenidy hlinité či železité)

G) FRIEDEL - CRAFTSOVA ACYLACE
• dochází k náhradě vodíku acylem (R - CO - )
• jako činidlo se používá acylhalogenid, jako katalyzátor se používají Lewisovy kyseliny

VLIV SUBSTITUENTŮ NA PRŮBĚH SUBSTITUCE

1. SUBSTITUENTY I. ŘÁDU
• řídí vstup do polohy ortho (1,2-) a para (1,4-) - produktů s polohou ortho je 2x více
• usnadňují elektrofilní substituci
• tito substituenty vykazující kladný mezomerní efekty a mají volný elektronový pár
• substituenti s jednoduchou vazbou

1. SUBSTITUENTY II. ŘÁDU
• řídí vstup do polohy metha (1,3-)
• substituenty vykazující záporný mezomerní efekt
• substituenty obsahující násobnou vazbu

PŘÍPRAVA

KATALYTICKOU DEHYDROGENACÍ CYKLOHEXANU

DEKARBOXYLACE AROMATICKÝCH KYSELIN

VÝROBA
• získavají se frakční destilací ropy
• při karbonizaci uhlí

ZÁSTUPCI

BENZEN
• bezbarvá, hořlavá, těkavá, zdraví nebezpečná kapalina s charakteristickým nasládlým zápachem
• získává se z produktů karbonizace uhlí nebo dehydrogenací cyklohexanu, průmyslově se vyrábí frakční destilací dehtu nebo dehydromethylací toluenu (náhrada methylové skupiny vodíkem)
• rozpustný v nepolárních rozpouštědlech, nerozpustný ve vodě, slouží jako rozpouštědlo
• obsažen v ropě a výfukových plynech, vzniká při lesních požárech a při výbuších sopek
• používá se pro výrobu substituovaných aromatických uhlovodíků např. styren, nitrobenzen nebo jako činidlo v laboratořích; pro výrobu tiskařských barev, pneumatik, denaturaci lihu a zvyšování oktanového čísla
• benzen se do našeho těla dostává vdechováním a poškozuje tukovou tkáň, kostní dřeň, podílí se na vzniku chudokrevnosti a leukémie

TOLUEN - methylbenzen
• čirá, ve vodě nerozpustná kapalina podobná benzenu
• má lehce narkotické účinky - bývá zneužíván jak inhalační droga (zdraví škodlivý)
• používá se jako rozpouštědlo a pro výrobu organických látek - např. umělého sladidla sacharinu (imid kyseliny ortho-sulfobenzoové) a výbušniny TNT (trinitrotoluen), zvyšování oktanového čísla a pro přípravu benzenu
• obsažen v petroleji
• oxidací toluenu vzniká kyselina benzoová

XYLENY - dimethylbenzeny
• kapaliny, slouží jako rozpouštědla
• o - xylen se používá k výrobě anhydridu kyseliny ftalové, jejíž soli FTALÁTY se používají jako změkčovadla plastů; jedovaté