25. Karbonylové sloučeniny

3 (CH2O)3

n CH2 - O

3 (CH3CHO)3

n CH - O ( n = 4 )

CH

ZÁSTUPCI
aldehydy:

FORMALDEHYD - methanal, aldehyd kyseliny mravenčí
• bezbarvý plyn ostrého zápachu
• dráždí dýchací cesty, leptá pokožku a jeho páry jsou karcinogenní
• rozpouští se ve vodě
• jeho 40% roztok se nazývá formalín
• tvoří cyklické polymery (trioxymethylen)
• polykondenzací formaldehydu s fenolem se vytváří fenoplasty
• používá se ke konzervaci biologických preparátů (sráží bílkoviny) a lékařských nástrojů (nesmí se dostat do styku s potravinami)
• vyrábí se katalytickou oxidací methanu nebo methanolu

CH3OH

ACETALDEHYD - ethanal, aldehyd kyseliny octové
• těkavá kapalina pronikavého zápachu
• ve vodě a alkoholu se nerozpouští
• na živé organismy má stejné účinky jako formaldehyd, je však méně dráždivý
• acetaldehyd je meziproduktem při kvašení cukerných roztoků
• působením kyseliny sírové vzniká z acetaldehydu kapalný cyklický trimer paraldehyd, který se použivá jako uspávací prostředek
• působením HCl na etherický roztok acetaldehydu vzniká pevný cyklický tetrametr (para)methaldehyd, známý jako tuhý líh
• acetaldehyd je důležitou surovinou pro výrobu mnoha dalších látek např. kyseliny octové, léčiv, voniv, syntetického kaučuku, ..
• vyrábí se Kučerovovou reakcí z ethynu nebo oxidací ethanol

CH ≡ CH + H2O

BENZALDEHYD - aldehyd kyseliny benzoové
• nejdůležitější aromatický aldehyd
• v přírodě je součástí semen mandloně, pecek broskví, meruněk, třešní a švestek
• je to kapalina hořkomandlové vůně
• ve vodě je špatně rozpustný
• používá se zejména při výrobě barviv, voňavek a léčiv
• stáním na vzduchu se oxiduje na pevnou kyselinu benzoovou
• je toxický při předávkování
• vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem:

AKROLEIN - aldehyde kyseliny akrylové
• bezbarvá, nepříjemně pácnoucí kapalina
• silně dráždí dýchací cesty a při velké koncentraci může způsobit otravu
• připravit se dá zahřátím glycerolu, vzniká take při pálení tuků
• používá se při mnoha syntézách

ketony:

ACETON - dimethylketon, propanon
• těkavá toxická kyselina
• jeho páry se vzduchem tvoří výbušnou směs
• s vodou se neomezeně mísí a sám má výborné rozpouštěcí schopnosti
• vyrábí se oxidací propan-2-olu nebo z kumenu
• největší použití má aceton jako rozpouštědlo
• při zánětech je v lidském organismu
• chloraceton a bromaceton jsou slzotvorné látky

ALDOSTERON

TESTOSTERON

CYKLOHEXANON
• používá se na výrobu syntetických vláken - silonu
• vyráběn oxidací cyklohexanolu a cyhlohexanonu