8. Dusíkaté deriváty

Dusíkaté deriváty

Rozdělení
Názvosloví
Vznik
Reakce
Významné dusíkaté látky

Dusíkaté deriváty

Nitrosloučeniny

Aminy

a mnoho dalších – často významné biologické
vlastnosti (NK, bílkoviny, alkaloidy)

Nitrosloučeniny

N

+

O

-

O

R

N

+

O

O

R

-

N

O

O

R

 Ve skutečnosti delokalizace jako v benzenu – obě vazby  
N-O jsou rovnocenné (stejná délka)

 Nejpolárnější organické sloučeniny

Názvosloví

nitroethan

2-nitropropan

1,2-dinitroethan

nitrobenzen        2-nitronaftalen

2,4,6-trinitrofenol                 

(kys. pikrová)

p – nitrofenol

1-chlor-4-nitrobenzen

C

H3

CH2 NO2

C

H3

CH

CH3

NO2

CH2 CH2 NO2

O2N

NO2

NO2

NO2

NO2

O2N

OH

NO2

OH

NO2

Cl

Vznik nitrosloučenin

 Reakcí dusitany

 Nitrace arénů - SE

2

2

RNO

AgX

AgNO

RX

+

→

+

NO2

HNO

3+H2SO4

Mechanismus S

E:

1.

vznik nitrylového kationtu

2.

reakce nitrylového kationtu s benz. jádrem

3.

zánik 

σ-komplexu

Poloha dalšího substituentu

CH3

NO2

>

>

substituenty I. třídy                                   substituenty II. třídy
urychlují substituci                                    zhoršují substituci           
+M-efekt,                                                  -I a -M-efekt,
substituce do o-, p-

substituce do m-

Chemické reakce

Redukce - snadno

NO2

NH2

Fe,HCl nebo H

2+Pt(Ni)

anilín

aminobenzen

NO2

NH

NH

Zn

alkalické prostředí

1,2-difenylhydrazin

(hydrazobenzen) 

Významné nitrosloučeniny

kapaliny, pevné látky

příjemná vůně

nerozpustné ve vodě

toxické

nitromethan

organická

nitroethan

rozpouštědla

2

3 NO

CH

2

2

3

NO

CH

CH

chlorpikrin

(trichlornitromethan) 

- kapalina ostrého zápachu, dráždí sliznice

- insekticid, fungicid (moření obilí), za 1sv. BOL

nitrobenzen

(Mirtanův olej)