8. Dusíkaté deriváty

-

reakce primárních aromatických aminů s dusitanem alkalického 
kovu v přebytku kyseliny chlorovodíkové nebo sírové

-

vznikají diazoniové soli

benzendiazoniumchlorid

diazoniové soli

- nestálé, reaktivní ⇒ reakce s aminy a fenoly = kopulace (vznik 

azobarviv); přednostně probíhá kopulace do polohy para-
Kopulace fenolů – ve slabě alk. prostředí

aminů – ve slabě kys. prostředí

Kopulace

HO3S

N

+

N

Cl

-

+

N

CH3

CH3

S

E

HO3S

N

N

N

CH3

CH3

+

Cl

H

4-sulfobenzendiazoniumchlorid

N,N - dimethylanilin

Methyloranž (indikátor)               H+ oranžový

OH- žlutý

Barevnost

u azobarviv způsobena -N=N- (chromofor) skupinou (pohlcuje 
se část světla, odrážené světlo se jeví v doplňkové barvě) a 
přítomností skupin: auxochromní skupiny   OH, NH

2, 

látky obsahující pouze -N=N- jsou barevné, ale nemusí být 
barviva (např. červený azobenzen)

barvivy jsou, je-li přítomna auxochromní skupina

N

N

N

CH3

CH3

COOH

N

+

N

Cl

-

+

OH

N

N

OH

-HCl

N

+

N

Cl

-

+

NH2

N

N

NH2

-HCl

p-hydroxyazobenzen

p-aminoazobenzen

methylčerveň
acidobazický indikátor

HO3S

NH NH

O

H

SO3Na

č

erveň pro barvení potravin 

(limonády, likéry, pudinky)

Významné aminy

methylamin

- vznikají rozkladem bílkovin (nepříjemný             

zápach)

dimethylamin

- obsaženy ve slanečkovém láku

trimethylamin

- k přípravě některých léků

Putrescin (butan-1,4-diamin)

Kadaverin (pentan-1,5-diamin)

- vznikají při hnití masa a rozkladem některých aminokyselin 

- „mrtvolné jedy“ – PTOMAINY, stejně toxické jako NH

3

[

]

2

4

2

2

NH

CH

N

H

−

−

[

]

2

5

2

2

NH

CH

N

H

−

−

anilín

-

součást černouhelného dehtu

-

olejovitá kapalina těžší než voda 

-

výroba barviv, léčiv, plastů

-

toxický (požití, inhalace, vstup kůží)

-

způsobují cyanózu - projevuje se zmodráním konečků prstů a

ušních boltců (nedostatečné okysličení krve)

mění hemoglobin Fe2+ →

methemoglobin Fe3+

(umožňuje transport O

2)                (neumož