ALKANY

ALKANY

• uhlovodíky s pouze jednoduchými vazbami → nasycené uhlovodíky

• nepolární sloučeniny → rozpustí se v nepolárních rozpouštědlech (benzen)

VLASTNOSTI ALKANŮ

• řetězce s C1 - C4 → plyny

• řetězce s C5 - C17 → kapaliny

• řetězce s C18 a víc → pevné látky

• málo reaktivní

• jen jednoduché vazby (kovalentní)

• štěpí se homolyticky

• nereagují s běžnými kyselinami (H2SO4, HCl) ani ox. činidly (KMnO4)

• k reakci je nutno dodat hodně moc energie

• vliv tvaru alkanu:

  • cykloalkany: nejvyšší teplota varu

  • nerozvětvené alkany: něco mezi

  • rozvětvené alkany: nejnižší teplota varu

  • čím víc rozvětvený řetězec o stejném počtu uhlíku, tím nižší teplota varu

REAKCE ALKANŮ

HOŘENÍ

• alkany s malým počtem C jsou hoodně hořlavé

• směs s kyslíkem je výbušná

• methan a ethan (CH4, H3C - CH3) vybuchují = příliš rychlé hoření

• čím víc atomů, tím hůř to hoří

• ideální hoření: na CO2 a vodu

C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O

ELIMINAČNÍ REAKCE ALKANŮ

• termolýza (krakování)

• dehydrogenace

DEHYDROGENACE

• odštěpení vodíku z molekuly

• probíhá za vysoké teploty + za přítomnosti kovového katalyzátoru (Ni/Pt)

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 →T, Ni H2C ═ CH ─ CH ═ CH2 + 2H2

TERMOLÝZA = KRAKOVÁNÍ

• tepelný rozklad na kratší řetězce

• za vysoké teploty → rozštěpení na menší → radikálový princip

  • homolýza vazby C─C→ vzniká radikál

H3C[CH2]4CH3 →T CH3CH2CH2• + •CH2CH2CH3

• jeden z radikálů zaútočí na ten druhý a utrhne mu nejbližší vodík

• vznikne alkan a alken

• z nepárových e- na jedné vazbě vznikne pár = dvojná vazba

SUBSTITUČNÍ REAKCE ALKANŮ

• nejvíc typická je radikálová substituce

• halogenace (Cl2, Br2 → radikály Cl• ,Br•)

chlorace methanu (do 4. stupně)

rozkresleno takhle, mechanismus pak úplně stejný

nitrace: ─NO2• (nitrosyl), radikál

CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O

sulfochlorace: náhrada H za SO2Cl

CH4 + CL2 + SO2 → CH3SO2Cl + HCl

přesmyk = izomerace

• z nerozvětvených řetězců na rozvětvené

• teploty nad 100 + katalyzátory

PŘÍPRAVA ALKANŮ

• příprava = v laborce, výroba = průmyslová, ve velkém

• zdroj alkanů pro průmysl → ropa a zemní plyn

KATALYTICKÁ HYDROGENACE

• adice

• uhlovodíku, který má dvojnou/trojnou vazbu vnutím další vodíky

• za vysoké teploty, tlaku, přítomnost katalyzátoru

• násobná vazba se “rozpadne” a naváže se vodík

H3C ─ CH ≡ CH ─ CH3 + H2 →Pt H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

• nebo můžu vzít malý cyklus, rozbít ho a vnutit mu další vodík

• u aromatických uhlovodíků vzniká takhle cykloalkan

  • obsahují aromatický základ (dokonalá delokalizace pí elektronů)

- využití: výroba margarínů = ztužování rostlinných olejů

REDUKCE ALKYLHALOGENIDŮ KOVEM (REDUKCE R─X)

• R = alkyl, X = halogen

• vodík nahradí atom halogenu, probíhá to v kyselém prostředí, většinou za přítomnosti zinku