Halogenderiváty

Halogenderiváty

Vlastnosti:

• Většina uměle vyrobena (nevyskytují se volně v přírodě)

• čím více atomů halogenu, tím vyšší bod varu a vyšší hustota

• slabě polární látky (jsou ale natolik slabé že se stále nemísí s vodou)

• těžší než voda

• hodně z nich je karcinogenních (např. chloroform)

• Použití v halonových hasicích přístrojích

• typickou reakcí je nukleofilní substituce (SN)

  • Ve vazbě C-X má halogen parciální záporný náboj a uhlík parciální kladný náboj. Proto se na něj snadno váže záporně nabitý nukleofil.

  • SN1 (substituce nukleofilní monomolekulární)

    1. Probíhá na terciálních halogenderivátech

    2. Vzniká karbokationt

    3. Má dva kroky

  • SN2 (substituce nukleofilní bimolekulární)

    1. Probíhá na primárních halogenderivátech

    2. Probíhá jen v jednom kroku

• Další typickou reakcí je eliminace

  • Podpořím ji před substitucí:

    1. Bazickým nukleofilem

    2. Vyšší teplotou

    3. Terciálním halogenderivátem

Příprava a výroba halogenderivátů:

• Radikálová substituce

  • Z alkanů

  • 3 stadia (iniciace, propagace, terminace)

• Elektrofilní adice

  • Reakcí halogenvodíku/halogenu s alkenem/alkynem

  • Platí Markovnikovo pravidlo – při elektrofilní adici se elektrofil váže na ten atom uhlíku s dvojnou vazbou, na který je navázáno více atomů vodíku

• Elektrofilní substituce

  • Reakcí aromátu s halogenem za přítomnosti Lewisovy kyseliny

Zástupci:

• Trichlormethan/chloroform (CH3Cl)

  • Dříve se používal jako anestetikum, ale zjistilo se, že je karcinogenní

  • Rozpouštědlo

• Tetrachlormethan (CCl4)

  • Karcinogenní

  • Dříve – hasicí přístroje x při zahřátí vzniká fosgen, který způsobuje edém plic!

• DDT

  • Dříve k hubení hmyzu

  • velmi nepopulární – kumuluje se v organismech

  • karcinogenní

• Tetrafluorethen

  • výroba teflonu (PTFE) polymerací

    • odolní teplotně i chemicky

    • je hydrofobní – goretex

    • výroba kuchyňského nádobí

• Vinylchlorid

  • Výroba PVC polymerací

• Chlorethan

  • Kelen – chladicí sprej na poranění svalů

• Tetrachlorethen

  • V čistírnách k chemickému čištění

• Freony /halogenderiváty obsahující fluor + další halogen)

  • Dříve se používaly jako chladivo (např. v ledničkách)

  • Synteticky vyrobené

  • Nízký bod varu, izolují teplo, inertní

  • Katalyticky rozkládají ozonovou vrstvu

  • Jejich používání zakazuje Montrealský protokol

• Halony

  • Halonové hasicí přístroje