15. ARENY

• Sulfonace:

Jedná se o proces zavádění skupiny SO3H do molekuly substrátu. Pro sulfonaci se používá buď koncentrovaná kyselina sírová, nebo oleum (směs kyseliny sírové a oxidu sírového). Tato reakce je vratná.

• Acylace:

Tato reakce se nazývá Friedel-Craftsova acylace. Je to reakce chloridu, nebo anhydridu karboxylové kyseliny s aromatickou sloučeninou v přítomnosti AlCl3. Tato reakce probíhá pouze jednou a výsledkem je vznik ketonů.

Substituenty 1. a 2. Řádu

Podle toho do jaké polohy řídí vstup dalšího substituentu při elektrofilníních substitucích u derivátů benzenu dělíme substituenty na:

a)Substituenty I. třídy

- Řídí vstup do polohy ortho a para. Obsahují volný elektronový pár nebo mají výrazný +I efekt

- např. skupiny –OH, NH2, halogeny, -SH, alkyly

b) substituenty II. třídy

- řídí vstup do polohy meta

- většinou obsahují násobnou vazbu

- např. skupiny –NO2, -SO3H, -COOH, -CN

Například: Protože methylová skupina je substituentem prvního řádu, vzniká při nitraci toluenu směs o a p- nitrotoluenu:

Ortho para

Možnosti adice a oxidace u arenů

Radikálová adice

• Katalytická hydrogenace:

Areny lze katalyticky hydrogenovat na cykloalkany. V tomto případě benzen na cyklohexan nebo na ně lze adovat chlór:

Oxidace:

Oxidací molekulovým kyslíkem za zvýšené teploty a v přítomnosti katalyzátoru se benzen oxiduje na maleinhydryd a naftalen na ftalanhydryd:

Za běžných podmínek probíhá jen na postranních řetězcích například dichromanem nebo manganistanem na karboxyl.

Zpracování ropy, uhlí a zemního plynu

Uhlí je hořlavá hornina složená převážně z elementárního uhlíku. Jedním ze způsobů zpracování je zahřívání při vysokých teplotách bez přístupu vzduchu - pyrolýza, též zvaná zvaná karbonizace. Hlavními produkty karbonizace jsou koks (téměř čistý uhlík), uhelný dehet a karbonizační plyn. Koks je důležitou surovinou pro výrobu železa Fe (jeho redukcí ze železných rud), dříve sloužil i k výrobě karbidu (acetylidu) vápenatého CaC2 (redukcí oxidu vápenatého CaO – páleného vápna). Dehet obecně je hustá černá kapalina nepříjemného zápachu. Dehet je přítomen mimo jiné také v cigaretovém kouři.

Zemní plyn je směs plynů, převážně methanu, ale i nižších alkanů (ethanu C2H6, propanu C3H8, butanu a isobutanu C4H10), oxidu uhličitého CO2, dusíku N2 a případně i helia. Zemní plyn je často pro svoji výhřevnost využíván jako palivo a zdroj energie, jelikož není na rozdíl od svítiplynu jedovatý, nalezl použití i v domácnostech (plynové sporáky, průtokové ohřívače vody, …).

Při vysokých teplotách a za přítomnosti katalyzátoru lze methan (jako hlavní složku zemního plynu) rozkládat vodní párou na syntézní (vodní) plyn, čili směs plynného oxidu uhelného CO a vodíku H2:

CH4 + H2O → CO + 3 H2

Ze syntézního (vodního) plynu se dále vyrábí například methanol či vodík H2 a posléze amoniak NH3. Vodík vzniká katalytickým proháněním vodní páry přes oxid uhelnatý: