14. NENASYCENÉ A NASYCENÉ UHLOVODÍKY

14. Nasycené a nenasycené uhlovodíky

Organická chemie je chemie sloučenin uhlíku kromě oxidu. Organická sloučenina je molekula s jedním nebo více uhlíkem nebo atomy dalších prvků: H, O, N, S, F…= “deriváty uhlovodíků.

Charakteristika uhlovodíků:

Uhlovodíky jsou sloučeniny složené výlučně z atomů uhlíku a vodíku. Podle druhu vazeb přítomných v molekulách uhlovodíků rozlišujeme uhlovodíky nasycené, obsahující výlučně vazby jednoduché, nenasycené, mající jednu nebo více vazeb dvojných nebo trojných a aromatické uspořádané do cyklického řetězce.

Nasycené uhlovodíky obsahují pouze jednoduché vazby. Patří sem alkany.

Pod nenasycené uhlovodíky patří alkeny, jednu nebo více dvojnou vazbu a alkyny obsahující jednu trojnou vazbu a polyeny obsahující více dvojných vazeb, např. alkadieny=2 dvojné vazby.

Alkany:

Jsou málo reaktivní a vyskytují se v zemním plynu nebo v ropě.

Alkeny:

Jejich dvojná vazba obsahuje jednu sigma vazbu a jednu pí vazbu (méně stálá => reaktivnější než alkany). Jsou to nepolární látky (nerozpustné ve vodě, rozpustné v pol. rozpouštědlech). Jejich teplota varu je nižší než u alkanů a hustota naopak vyšší než u alkanů

Vyšší alkeny (5-16 uhlíků, kapaliny) se vyskytují v ropě a nižší alkeny (2-4 uhlíky, plyny) se vyskytují v zemním plynu.

Alkyny:

C2-C5 plyny C5-C16 kapaliny C17 a více pevné látky. C5 a více jsou nestálé. Hustota a teplota varu je vyšší než u alkenů. Obsahují trojná vazbu- jedna sigma a dvě pí vazby (=kratší vazby). Ve vodě jsou lépe rozpustné jak alkeny.

Struktura:

Podle druhu řetězce dělíme alkany na acyklické (nerozvětvené nebo rozvětvené) a cyklické.

Acyklické alkany mohou být uspořádání lineárně, bez rozvětvení, nebo se může libovolně větvit- rozvětvené a vytvářet tak velké množství různých izomerů. Toto větvení může nastat poprvé u alkanů se čtyřmi uhlíkovými atomy v molekule, u kterého můžeme pozorovat dva různé konstituční izomery:

Známe cykloalkany:

=

cyklopropan

Bylo zjištěno, že kolem jednoduchých vazeb v molekulách může docházet k tzv. vnitřní rotaci. Při ní mohou části molekul, touto vazbou spojené, zaujímat vůči sobě rozdílnou polohu. Tato prostorová uspořádání, která lze ztotožnit zmíněnou rotací, se nazývají konformace. Jako nejjednodušší příklad různých konformací mohou posloužit konformace ethanu:

Nejnižší potencionální energii má nezákrytová konformace, zákrytová naopak nejvyšší.

Dalším příkladem konformace můžou být konformery cyklohexanu:

“vaničková“ konformace “židličková“ konformace

Židličková konformace je energicky nejchudší, a tedy i nejstálejší a tato konformace se vyskytuje mnohem častěji. Na rozdíl od vaničkové konformace, kde si protilehlé vodíkové atomy navzájem překážejí.

Homologická řada je množina sloučenin se stejnou konstitucí, jejichž sousední členy se liší jen délkou řetězce a to o CH2, což se nazývá homologický přírůstek. V homologických řadách pozorujeme určité zákonitosti, například že se vzrůstající relativní hmotností vzrůstá i teplota tání a varu. Homologická řada alkanů: