14. NENASYCENÉ A NASYCENÉ UHLOVODÍKY

Ethen (=ethylen) C2H4 je bezbarvý hořlavý plyn, který je se vzduchem výbušný.

Ethen lze vyrobit z ethanolu a kyseliny sírové s působením katalyzátoru, kamence (dodekahydrát síranu draselno-hlinitého). Směs se zahřívá ve zkumavce a po chvilce se začne uvolňovat bezbarvý plyn:

C2H5OH + H2SO4 -> C2H4 + H2O

Vzniká ve velkých množstvích při krakování (pyrolýze) ropy, což je tepelný rozklad uhlovodíků s delším řetězcem na uhlovodíky s kratším řetězcem.

Ethyn (=acetylen) je bezbarvý plyn v čistém stavu bez zápachu, technický je znatelně cítit vlivem příměsí. Se vzduchem tvoří směs, která po zapálení exploduje.

Acetylen se připravuje reakcí acetylidu (karbidu) vápenatého s vodou:

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2

Využití:

Alkany

• Metan je hlavní složkou zemního plynu -> palivo, součást důlního, bahenního a sopečného plynu

• Etan je složkou zemního plynu a ropy

• Propan a butan se využívá jako palivo

Alkeny

• Etylen je velmi významnou chemickou surovinou- přibližně polovina z celkově vyrobeného objemu se spotřebuje k výrobě plastu, polyetylenu, zbytek k výrobě dalších sloučenin (etanol,…)

• Buten (=butylen) se používá na výrobu umělého kaučuku

Objasnění radikálové substituce a eliminace u alkanů a elektrofilní adice alkenů a alkynů:

Alkany obsahují jen nepolární vazby, a proto reagují jen s radikálovými činidly, jako je například molekula kyslíku nebo atomy chlóru. Radikálově probíhá i termický rozklad alkanů. Příklady radikálové substituce je například chlorace alkanů:

Eliminace je typ reakce, při které se odštěpuje nějaká jednodušší molekula. Násobnost vazby při tom roste. Příkladem těchto reakcí je dehydratace nebo dehydrogenace. Alkany, resp. cykloalkany, je možné za zvýšené teploty, sníženého tlaku a v přítomnosti katalyzátoru (Pt, Pd) dehydrogenovat, čímž vznikají nenasycené uhlovodíky:

CH3-CH3→CH2=CH2+H2

Dehydrogenace ethanu

Alkeny podstupují, podobně jako alkany, reakce s radikálovými činidly, ale přítomnost dvojné vazby jim umožňuje, stejně jako alkynů přítomnost trojné vazby i adici elektrofilních činidel. Adice je typ reakce, kdy se další atomy nebo skupiny atomů váží na atomy uhlíku spojené násobnou vazbou. Při těchto reakcích nevznikají žádné vedlejší produkty a zaniká zde vazba π (mění se dvojná vazba na jednoduchou).

Elektrofilní adice alkynů probíhá méně ochotněji než u alkenů, což je chemický paradox, protože vzhledem k výskytu dvou π vazeb by to mělo být naopak. Mezi elektrofilní adice patří například:

1. Adice halogenvodíku:

Chlorace etenu (vzniká 1,2-dichloretan)

-Uplatňuje se zde tzv. Markovnikovovo pravidlo– atom vodíku se váže na ten atom uhlíku dvojné vazby, na kterém je současně vázán větší počet atomů vodíku. Při reakci vystupuje jako elektrofilní částice proton H+.

2) Hydratace= adice vody na dvojnou vazbu