19. KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu DOCX.
Kyselina ftalová je nejjednodušší aromatická dikarboxylová kyselina. Využívá se na výrobu barev.
Kyselina tereftalová je izomer kyseliny ftalové. Využívá se při výrobě umělých vláken (trevira, tesil, terylen)
Obě kyseliny (ftalová i tereftalová) se používají na přípravu PET (polyethylentereftalaty)
Kyselina ftalová Kyselina tereftalová
Charakteristické reakce KK (neutralizace a esterifikace)
neutralizace
KK + hydroxid → soli
může být přeměněna zpět na KK reakcí se silnější kyselinou (HCl)
Esterifikace
KK + alkohol (kat. H+) → ester
H+ protolyzuje (= výměna jednoho protonu mezi dvěma částicemi) COOH skupinu
jedná se o kondenzaci (spojují se při ní 2 látky, odštěpuje se voda); zpětná reakce = hydrolýza
Rozdíl mezi substitučními a funkčními deriváty a jejich přehled
funkční deriváty vznikají substitucí na karboxylové skupině. Jsou to soli, halogenidy, anhydridy, aminy, nitrily a estery.
substituční deriváty vznikají náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkatém řetězci atomem nebo skupinou jiných prvků. Jsou to halogenkyseliny, hydroxykyseliny, aminokyseliny, oxokyseliny.
Funkční deriváty
soli karboxylových kyselin
Vznikají náhradou jejich atomu vodíků (kyselý, odštěpitelný) atomem kovu.
Připravují se například reakcí karboxylové kyseliny + hydroxid/uhličitanu příslušného kovu:
Mezi zástupce patří:
octan sodný, draselný, které se využívají jako katalyzátory při Perkinově reakci (syntéza organických kyselin z aromatických aldehydů)
octan hlinitý se využívá na přípravu obkladů v lékařství
benzoan sodný je nejvýznamnějším konzervačním prostředkem
soli kyselin palmitové a stearové (vyšších mastných kyselin) se využívají na výrobu mýdel
Halogenidy karboxylových kyselin= acylhalogenidy
Odvozují se od KK náhradou –OH skupiny v karboxylové funkční skupině halogenem.
Jsou reaktivnější než halogenuhlovodíky, aldehydy nebo ketony.
Jsou kapalné nebo krystalické látky ostrého zápachu a velmi reaktivní.
Zástupcemi jsou acetylchlorid (CH3COCl) - chlorid kyseliny octové a benzoylchlorid (C6H5COCl) – chlorid kyseliny benzoové
Anhydridy karboxylových kyselin
Vznikají kondenzací dvou karboxylových kyselin a odštěpením vody
Anhydridy nižších monokarboxylových kyselin jsou ostře zapáchající kapaliny, anhydridy vyšších mono/dikarboxylových kyselin jsou pevné krystalické látky
Zástupcem je například Ftalanhydrid, anhydrid kyseliny ftalové, který se využívá jako průmyslová chemikálie.
Aminy karboxylových kyselin
Vznikají náhradou -OH skupiny obsažené v karboxylové funkční skupině amidoskupinou -NH2
Jsou to kapalné nebo krystalické látky a mají vysoký bod táni a varu (kvůli přítomnosti vodíkových můstků mezi jejich molekulami).
Zástupcem je benzensulfonamid, což je základ léčiv.
Nitrily karboxylových kyselin