19. KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Jsou to jedovaté kapaliny nebo krystalické látky. Mají nižší teplotu varu než KK, z nichž jsou odvozeny..

Zástupcem je kyanovodík H-C-N, což je nitril kyseliny mravenčí. Je to jedovatý, zapáchající plyn a jeho rozpuštěním vzniká kyselina kyanovodíková.

akrylonitril CH2=CH-CN

1. Estery karboxylových kyselin

Vznikají náhradou skupiny -OH v karboxylové funkční skupině skupinou -OR2 (kde R2 je uhlovodíkový zbytek alkoholu). Je to významná skupina organických látek, která se výskytuje v tucích a olejích.

Zástupce jsou ethylester kyseliny mravenčí (HCOOCH2CH3)= rumová esence nebo ethylester kyseliny octové = hrušková i malinová esence (podle koncentrace).

substituční deriváty karboxylových kyselin

1. Halogenkyseliny

Je zde jeden nebo více atomů vodíku H v uhlíkovém řetězci nahrazen halogenem X.

Jsou silnější než nesubstituované kyseliny, většinou krystalické jedovaté látky (z fluorkyselin jedovaté pouze sloučeniny se sudým počtem atomů uhlíku v molekule). Leptají pokožku a jsou to silné soli.

Zástupcem je kyselina chlorethanová, která slouží k leptání bradavic

1. HYDROXYKYSELINY

Obsahují v uhlíkatém řetězci mimo karboxylovou skupinu alespoň jednu hydroxylovou skupinu –OH. Zvyšují kyselost, chovají se jako alkoholy.

Zástupci jsou:

• Kyselina mléčná vyskytující se v mléce, sýrech, kyselém zelí. Vzniká mléčným kvašením cukrů. V těle vzniká anaerobní glykolýzou ve svalech (při odbourávání glukózy) - ve formě laktátu. Využívá se v pekařství, pivovarnictví, polymer kyseliny mléčné se používá jako médium pro růst kmenových buněk

• Kyselina vinná se vyskytuje třech prostorových izomerech: L-kyselina vinná, D-kyselina vinná= kyselina meso-vinná. Používá se jako mořidlo nebo na výrobu prášku do pečiva

• Kyselina citronová se vyskytuje v citrusových plodech a je to meziprodukt Krebsova cyklu.

Využívá se jako přírodní konzervant, dochucovadlo jídel a nápojů a na konzervaci nebo jako doplněk stravy

1. AMINOKYSELINY

Obsahují ve svém alifatickém řetězci aminoskupinu -NH2

Nejdůležitějšími jsou α-aminokyseliny , které jsou základem bílkovin.

Amk obsahují bazickou (-NH2) i kyselou (-COOH) skupinu = reagují s kyselinami i zásadami (jsou amfoterní)

Zástupci:

• Esenciální (živočišný organismus se ji neumí syntetizovat a musí je přijímat v potravě): prolin, valin, lysin, atd.

• neesenciální: glycin, alanin, serin, atd.

1. OXOKYSELINY

Kromě karboxylu obsahují ještě aldehydickou skupinu -CHO, popř. jednu či více ketoskupin -CO-

Reagují jako kyseliny i jako aldehydy. Jsou důležitými metabolickými produkty (Krebsův cyklus, apod.)

Zástupci:

• Kyselina pyrohroznová (α-ketokyselina) je substrát i produkt buněčného metabolismu. JE metabolitem cukerného štěpení a kvašení alkoholového i mléčného. Konjugovaná zásada kyseliny pyrohroznové se nazývá pyruvát (účastní se buněčného dýchání)