19. KARBOXYLOVÉ KYSELINY

19) Karboxylové kyseliny a jejich funkční a substituční deriváty

Rozbor struktury

Karboxylové kyseliny jsou látky, které ve své molekule obsahují jednu nebo více karboxylových funkčních skupin

Tyto kyseliny a jejich deriváty patří k biochemicky velmi významným látkám → účastní se většiny životních funkcí (energetický metabolismus, regulační mechanismy, výstavba struktur organismu). Vyskytují se buď volně v tělech rostlin a živočichů nebo vázaně ve formě solí.

Názvosloví

Systematický název kyseliny se tvoří: kyselina (název uhlovodíku) + -ová; do počtu uhlíkových atomů se zahrnuje i uhlík obsažen v karboxylové funkční skupině

Kyselina butanová (máselná)

Fyzikální vlastnosti

Kapalné jsou pouze alifatické kyseliny s jednou karboxylovou skupinou a krátkých řetězcem, jsou rozpustné ve vodě, čpí ostrým zápachem (zvláště kyselina máselná).

Vyšší a aromatické kyseliny jsou většinou pevné nebo krystalické látky, špatně se rozpouští ve vodě, nezapáchají

Chemické vlastnosti

Pomocí karboxylových skupin (jsou polární) dochází mezi molekulami k vytvoření vodíkových můstků.

Charakteristika karboxylové skupiny:

• kyslík vykazuje vyšší elektronegativitu → přitahuje si elektronovou hustotu →posun elektronů → oslabení vazby mezi kyslíkem a vodíkem

• vodík (H+) získává kyselý charakter

  • ve vodě se H+ odštěpuje, vzniká karboxylátový anion RCOO- (rezonanční struktura)

Díky tomu patří karboxylové kyseliny mezi nejkyselejší organické sloučeniny.

Přehled monokarboxylových a dikarboxylových kyselin – výskyt, význam, vlastnosti

• kyselina mravenčí (kys. methanová) HCOOC je bezbarvá kapalina ostrého zápachu. Vyskytuje se v tělech mravenců a vos nebo v listech kopřivy. Využívá se na konzervacipotravin, barvení látek nebo jako desinfekční prostředek (má baktericidní účinky)

• Kyselina octová (kys. ethanová) je čirá kapalina, která má štiplavý zápach. Její 8% roztok je ocet (barvený kulérem). Využívá se při výrobě acetátového hedvábí, konzervaci potravin nebo při výrobě léčiv (acylpyrin).

• Kyselina máselná (kys. butanová) se vyznačuje velmi nepříjemným zápachem

a je obsažena v potu a ve formě esteru obsažena v másle → při žluknutí se uvolňuje.

• Kyselina palmitová (C15H31), kyselina stearová (C17H35) jsou pevné látky, ve formě esterů obsaženy v tucích. Reakcí s alkalickými hydroxidy se z nich vyrábějí mýdla.

• Kyselina olejová (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH) je vyšší mastná kyselina s nenasycenými vazbami. Vyskytuje se v olejích a odstraněním dvojné vazby hydrogenací se vyrábí ztužené tuky z rostlinných olejů

• Kyselina benzoová (C6H5COOH) je nejjednodušší aromatická monokarboxylová kyselina v přírodě volná i vázaná ve formě esterů. Využívá se jako konzervační činidlo, desinfekce, výroba léků, výchozí sloučenina pro řadu organických syntéz

• Kyselina šťavelová (COOH)2 se vyskytuje v rostlinách (rebarbora, šťavel, šťovík) ve formě solí. Je jedovatá (ve větším množství na sebe navazuje Ca2+ → omezuje svalovou kontrakci). Využívá se pro přípravu mořidel.

• Kyselina adipová (HOOC(CH2)4COOH) se využívá na výrobu nylonu

• Kyselina fumarová (kys. trans-butadienová), kyselina maleinová (kys. cis-butadienová) jsou izomery. Kyselina fumarová se účastní citrátového cyklu a přidává se do potravin pro regulování kyselost. Kyselina maleinová se používá při výrobě plastů