Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny

Názvosloví

• COOH je součástí hlavního řetězce – koncovka -ová kyselina

• COOH není součástí hlavního řetězce – koncovka -karboxylová kyselina

• Triviální názvy

Příprava

• Oxidace primárních alkoholů/aldehydů

• Oxidace alkenů za tepla (oxidativní štěpení dvojné vazby, vzniknou dvě molekuly kyseliny)

• Oxidace arenů

• Kyselá hydrolýza esterů

• ad.

Fyzikální vlastnosti

• nižší – kapalné, většinou pevné krystalické látky

• Alifatické kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší bod tání než kyseliny z lichým počtem uhlíků.

• Mravenčí, octová – štiplavý zápach

• Máselná (a vyšší) – nepříjemný silný zápach

• Od 9 uhlíků – příjemný zápach

• Tvoří vodíkové můstky --> vyšší bod varu a tání

  • H-můstky jsou tak silné, že mohou tvořit dimery i v plynném stavu

Chemické vlastnosti

• Acidobazické vlastnosti

  • Čím delší uhlovodíkový řetězec, tím slabší kyselina (R- dodává kladným indukčním efektem elektrony na COOH skupinu a vodík je tak hůře odštěpitelný).

  • Nejsilnější alifatickou kyselinou je tedy kyselina mravenčí.

  • Halogenkyseliny budou silnější kyseliny (halogen odebírá záporným indukčním efektem elektrony z COOH skupiny a vodík je tak snáze odštěpitelný).

  • Čím dál je elektronegativnější prvek od COOH skupiny, tím slabší I-, a tím slabší kyselina.

  • Aromatické kyseliny jsou silnější než alifatické, díky rezonanci

• Většinou jsou ale organické kyseliny slabší než kyseliny anorganické.

Reakce

Neutralizace

• Reakce karboxylové kyseliny s hydroxidem za vzniku soli a vody

• Vzniklé soli karboxylových kyselin mají iontovou stavbu a jsou podobné anorganickým solím

• RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Esterifikace

• Nukleofilní adice na karbonylovém uhlíku

• Reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody

• Katalyzováno H2SO4

Dekarboxylace

• Heterolytické štěpení vazby C-COOH zahřátím

• (Častěji u diových kyselin)

• Odštěpuje se CO2

Oxidace

• Oxidace karboxylových kyselin je obtížná a štěpí se při tom vazby C-C

• Pouze kyselina mravenčí a šťavelová mají redukční účinky (sami se oxidují)

• Reakce probíhá v kyselém prostředí (H2SO4)

• Oxidační činidlo: KMnO4, K2Cr2O7

• HCOOH CO2 + H2O

Zástupci:

• Kyselina mravenčí (methanová)

  • v tělech mravenců, vos, v kopřivách

  • výroba: oxidací methanolu

  • kapalina s ostrým zápachem

  • konzervování, barvení látek, dezinfekční prostředek, zpracování kůží

  • nejsilnější jednoduchou kyselinou

• Kyselina octová (ethanová)

  • Kapalina štiplavého zápachu

  • Ocet - 8% roztok kyseliny octové

  • Výroba: octovým kvašením ethanolu (díky bakteriím), oxidací acetaldehydu

  • K výrobě acetátového hedvábí, acylpyrinu

  • Octan hlinitý se dříve používal jako obklad proti otokům

• Kyselina máselná (butanová)

  • Nepříjemný zápach

  • Je obsažena v másle ve formě esteru, při žluknutí másla se uvolňuje

• Kyselina palmitová (C15H31COOH)

  • V tucích