11.Alkeny
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
Alkeny
Uhlovodíky s dvojnými vazbami obecný vzorec alkenů (C
nH2n)
obecný vzorec cykloalkenů (C
nH2n-2)
zakončení –en, řada alkenů se liší o skupinu –CH
2, jedna dvojná vazby, ostatní
jednoduché
vlastnosti dvojné vazby
jedna vazba sigma ()
největší hustota vazebných elektronů je přímo na spojnici jader atomů
jedna vazba pí ()
největší hustota vazebných elektronů je mimo spojnici jader atomů
nedochází samovolně k rotaci této vazby jako u alkanů kvůli vazbě
Výskyt zemní plyn, koksárenský plyn, svítiplyn
Fyzikální vlastnosti podobné u alkanů, nižší teplota varu, vyšší hustota
Chemické vlastnosti zvýšená reaktivita (přítomnost dvojné vazby)
adice
mechanismus (A – B → A+ + B-)
první fáze (vznik částice A+ heterolytickým štěpením a koordinace s elektrony,
vznik komplexu, pomalu se rozpadá, vzniká karbokationt)
druhá fáze (rychlá reakce karbokationtu s nukleofilní částicí B-)
Markovnikovo pravidlo
při elektrofilní adici se na kladnější část činidla váže na ten uhlík dvojné vazby,
na kterém je větší počet atomů vodíku
atom vodíku se váže na atom uhlíku dvojné vazby s více vodíkovými atomy
atom halogenu se váže na atom uhlíku dvojné vazby s méně vodíkovými atomy
radikálová adice (A
r)
radikálové činidlo vzniká UV zářením (nepárový elektron)
probíhá proti Markovnikovu pravidlu
ethen + vodík → ethan (CH
2=CH2 + H2 → CH3–CH3)
propen + HBr → brompropan (CH
2=CH–CH3 + HBr → CH3–CH2–CH2–Br)
elektrofilní adice (A
e)
elektrofilní činidlo má nedostatek elektronů (kationty)
probíhá podle Markovnikova pravidla
ethen + HCl → chlorethan (CH
2=CH2 + HCl → CH3–CH2–Cl)
ethen + voda → ethanol (CH
2=CH2 + H2O → CH3–CH–OH)
radikálová substituce
probíhá na uhlíku sousedící s dvojnou vazbou (Cl–Cl
UV
→ Cl + Cl)
ethen + chlor → vinylchlorid + chlorovodík (CH
2=CH2 + Cl2
500°
→ CH2=CH–Cl + HCl)
oxidace
spalování alkenů v závislosti na množství kyslíku vzniká uhlík, oxid uhelnatý, oxid
uhličitý a voda
manganistan draselný (KMnO
4) dokáže násobnou vazbu
v přítomnosti dvojné vazby se odbarví na manganaté soli, probíhá velmi snadno
k oxidaci se využívá i ozon
alken → alkohol → karbonylová sloučenina → karboxylová kyselina
propen + oxid uhelnatý + vodík → kyselina butanová
propen + oxid uhelnatý + voda → kyselina máselná
polymerace
dochází ke spojování velkého množství molekul za vzniku makromolekul
základní jednotka, která se opakuje (monomer), výsledný produkt (polymer)
polymerace ethenu (n CH
2=CH2 → –CH2–CH2–n)
polymerace propenu (n CH
2=CH → –CH2–CH–n)
CH3 CH3