12.Alkyny
Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.
Alkyny
Uhlovodíky s trojnými vazbami obecný vzorec alkynů (C
nH2n-2)
obecný vzorec cykloalkynů (C
nH2n-4)
zakončení –yn, řada alkynů se liší o skupinu –CH
2, jedna trojná vazba, ostatní
jednoduché, dvojné
vlastnosti trojné vazby
jedna vazba sigma ()
největší hustota vazebných elektronů je přímo na spojnici jader atomů
dvě vazby pí ()
největší hustota vazebných elektronů je mimo spojnici jader atomů
Výskyt v přírodě se nevyskytují, vyrábí se uměle
Fyzikální vlastnosti podobné u alkanů, alkenů, vyšší bod tání a varu, vyšší hustota
Chemické vlastnosti nejkratší, nejpevnější vazba, vazba je méně stálá, je reaktivnější než vazba
nahromaděním elektronům podílejících se na trojné vazbě mezi atomy uhlíku má
za následek snížení elektronové hustoty mezi vazbou uhlík a vodík
adice
radikálová adice (A
r)
radikálové činidlo H
2 (H + H)
ethyn → ethen → ethan (CHCH
H2
→ CH2=CH2
H2
→ CH3–CH3)
elektrofilní adice (A
e)
probíhá obtížněji než u alkenů, může probíhat ve dvou fázích
může být částečná (z trojné dvojná) nebo úplná (z dvojné jednoduchá)
vhodný katalyzátor zastaví adici na částečné
ethyn + HCl → dichlorethan (CHCH + HCl → CH
2=CH–Cl
HCl
→ CH3–CH–Cl2)
ethyn
Cl2
→ 1,1,2,2–tetrachlorethan (CHCH
Cl2
→ Cl–CH=CH–Cl
Cl2
→ Cl2CH–CHCl2)
nukleofilní adice (A
n)
nukleofilní činidlo H
2O (H
+, OH-), nutno použít katalyzátor (H2SO4, HgSO4)
ethyn + voda → ethanal (CHCH + H
2O
H2SO4,HgSO4
→ CH3=CH–OH → CH3–CH=O)
tautomerie (izomery, které se liší polohou vodíku a dvojné vazby)
enolforma (CH
2=CH–OH), ketoforma (CH3–CH–O)
oxidace
manganistan draselný (KMnO
4) dokáže násobnou vazbu
v přítomnosti trojné vazby se odbarví na manganaté soli, probíhá velmi snadno
Příprava dehydrogenace alkanů nebo alkenů
ethan
−H2
→ ethen
−H2
→ ethyn (CH3–CH3
−H2
→ CH2=CH2
−H2
→ CHCH)
hydrolýza acetylidu
CaC
2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2
Acetylidy vznikají náhradou atomu vodíku těžkým nebo alkalickým kovem
acetylid disodný (CHCH + 2Na → CNaCNa + H
2)
acetylid distříbrný (CHCH + 2Ag → CAgCAg + H
2)
acetylid diměďnatý (CHCH + 2Cu → CCuCCu + H
2)
acetylid vápenatý (CaC
2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2)
příprava (CaO + 3C
2000°C
→ CaC2 + CO)
acetylidy těžkých kovů
nereagují s vodou (nerozkládají se), za zvýšené teploty explodují
acetylidy alkalických kovů
reagují s vodou (rozkládají se), za zvýšené teploty stálé
Sloučeniny ethyn (CHCH)
vlastnosti (bezbarvý plyn, bez zápachu, se vzduchem výbušný)
výroba (ze zemního plynu, CaC
2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2)