Jak Začít?

Máš v počítači zápisky z přednášek
nebo jiné materiály ze školy?

Nahraj je na studentino.cz a získej
4 Kč za každý materiál
a 50 Kč za registraci!




12.Alkyny

PDF
Stáhnout kompletní materiál zdarma (161.89 kB)

Níže je uveden pouze náhled materiálu. Kliknutím na tlačítko 'Stáhnout soubor' stáhnete kompletní formátovaný materiál ve formátu PDF.

Alkyny

Uhlovodíky s trojnými vazbami  obecný vzorec alkynů (C

nH2n-2)

 obecný vzorec cykloalkynů (C

nH2n-4)

 zakončení –yn, řada alkynů se liší o skupinu –CH

2, jedna trojná vazba, ostatní

jednoduché, dvojné

 vlastnosti trojné vazby

 jedna vazba sigma ()

 největší hustota vazebných elektronů je přímo na spojnici jader atomů

 dvě vazby pí ()

 největší hustota vazebných elektronů je mimo spojnici jader atomů

Výskyt  v přírodě se nevyskytují, vyrábí se uměle
Fyzikální vlastnosti  podobné u alkanů, alkenů, vyšší bod tání a varu, vyšší hustota
Chemické vlastnosti  nejkratší, nejpevnější vazba,  vazba je méně stálá, je reaktivnější než  vazba
 nahromaděním elektronům podílejících se na trojné vazbě mezi atomy uhlíku má

za následek snížení elektronové hustoty mezi vazbou uhlík a vodík

 adice

 radikálová adice (A

r)

 radikálové činidlo H

2 (H + H)

 ethyn → ethen → ethan (CHCH

H2

→ CH2=CH2

H2

→ CH3–CH3)

 elektrofilní adice (A

e)

 probíhá obtížněji než u alkenů, může probíhat ve dvou fázích
 může být částečná (z trojné dvojná) nebo úplná (z dvojné jednoduchá)
 vhodný katalyzátor zastaví adici na částečné
 ethyn + HCl → dichlorethan (CHCH + HCl → CH

2=CH–Cl

HCl

→ CH3–CH–Cl2)

 ethyn

Cl2

→ 1,1,2,2–tetrachlorethan (CHCH

Cl2

→ Cl–CH=CH–Cl

Cl2

→ Cl2CH–CHCl2)

 nukleofilní adice (A

n)

 nukleofilní činidlo H

2O (H

+, OH-), nutno použít katalyzátor (H2SO4, HgSO4)

 ethyn + voda → ethanal (CHCH + H

2O

H2SO4,HgSO4

→ CH3=CH–OH → CH3–CH=O)

 tautomerie (izomery, které se liší polohou vodíku a dvojné vazby)

 enolforma (CH

2=CH–OH), ketoforma (CH3–CH–O)

 oxidace

 manganistan draselný (KMnO

4) dokáže násobnou vazbu

 v přítomnosti trojné vazby se odbarví na manganaté soli, probíhá velmi snadno

Příprava  dehydrogenace alkanů nebo alkenů

 ethan

−H2

→ ethen

−H2

→ ethyn (CH3–CH3

−H2

→ CH2=CH2

−H2

→ CHCH)

 hydrolýza acetylidu

 CaC

2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2

Acetylidy  vznikají náhradou atomu vodíku těžkým nebo alkalickým kovem
 acetylid disodný (CHCH + 2Na → CNaCNa + H

2)

 acetylid distříbrný (CHCH + 2Ag → CAgCAg + H

2)

 acetylid diměďnatý (CHCH + 2Cu → CCuCCu + H

2)

 acetylid vápenatý (CaC

2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2)

 příprava (CaO + 3C

2000°C

→ CaC2 + CO)

 acetylidy těžkých kovů

 nereagují s vodou (nerozkládají se), za zvýšené teploty explodují

 acetylidy alkalických kovů

 reagují s vodou (rozkládají se), za zvýšené teploty stálé

Sloučeniny  ethyn (CHCH)

 vlastnosti (bezbarvý plyn, bez zápachu, se vzduchem výbušný)
 výroba (ze zemního plynu, CaC

2 + 2H2O → CHCH + Ca(OH)2)

Témata, do kterých materiál patří