18. Hydroxysloučeniny a ethery

− Jedovatý, bezbarvá kapalina, mísitelný s vodou

− Bod varu 78°C

Azeotropická směs - 96% s vodou, dál nelze destilací oddělit

Absolutní líh - 100% ethanol

− Záměrná denaturace lihu – znehodnocení, aby se stal nekonzumovatelným - například benzinem

− Získává se ethanolovým kvašením cukerných šťáv (anaerobní) nebo adicí vody na ethylen (aerobní)

C6H12O6 (glukóza) 2C2H5OH (ethanol)+ 2 CO2

50ml H2O + 54ml ethanolu = 100ml směsi → objemová kontrakce

− Použití: medicína, rozpouštědla barev, výroba alkoholu

HOCH2 - CH2OH ethan-1,2-diol = ethylenglykol

− Sladká olejovitá kapalina

− Dvojsytný, jedovatý (výrazně poškozuje ledviny)

− Součást nemrznoucích směsí – Fridex, rozpouštědlo pro výrobu plastů (polyuretany, polystyreny)

HOCH2 - CHOH - CH2OH propan-1,2,3-triol = glycerol

- Vysokovroucí sirupovitá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou

− Trojsytný, sladký

- Výroba: hydrolýza tuků nebo z propylenu

− Použití: léky, kosmetika, celofán, plasty

− Výroba glyceroltrinitrátu = nitroglycerin

Připraví se nitrací glycerolu

Objevitel A. Nobel, podstata dynamitu

Lék na srdeční choroby

Přehled významných fenolů

− Jsou obsaženy v černouhelném dehtu

Cyklohexanol

- požití při výrobě plastů

Fenol

− Bílá krystalická látka, na vzduchu hnědne až červená

− Charakteristicky nepříjemný zápach, jedovatý, leptá pokožku - žíravina

− Ve vodě málo rozpustný

− Používá se pro výrobu léčiv, barviv, výbušnin, bakelitu

− 2% vodný roztok fenolu se používal k dezinfekci pod názvem karbolová voda

− Výroba: z černouhelného dehtu destilací, nebo syntetická (oxidací kumenu)

- jeho nitrací vzniká kyselina pikrová – používá se jako trhavina

DVOJSYTNÉ FENOLY

- pevné, ve vodě nerozpustné látky

Pyrokatechol

Hydrochinon

− Používá se jako výbušnina

- Oxiduje na chinon

Rezorcinol

- kožní lékařství (antiseptikum), výroba barviv

- pyrokatechol + hydrochinon – složka fotografických vývojek, silné redukční účinky

2,4,6-trinitrofenol = kys. pikrová

− Používá se jako výbušnina

- Trojsytný fenol

Kresoly

- hydroxyderiváty toluenu, existují 3 izomery (o-, m-, p-), např. 4-hydroxytoluen (p-kresol)

− Jsou to kapaliny používané jako dezinfekční prostředek, jejich směs se nazývá lysol

ETHERY

Charakteristika

− Obsahují ve svých molekulách dvojvaznou skupinu -O-, na kterou jsou navázány dva uhlovodíkové zbytky

− Obecný vzorec R1 - O - R2

- deriváty vody, kde oba vodíky jsou nahrazeny uhlovodíkovými zbytky

Typy:

• Jednoduché – dva stejné zbytky

• Smíšené - odlišné

Názvosloví

− Dvousložkové je častější

CH3 - O - CH3 dimethylether

CH3 - O - CH2 - CH3 ethylmethylether (zbytky řadíme abecedně)

Vlastnosti

− Izomerní s alkoholy C2H6O: C2H5OH a CH3 - O - CH3

− Nemohou tvořit vodíkové vazby → bod varu je nižší než u alkoholů

− Méně rozpustné a méně reaktivní než alkoholy