19. Organická chemie

ŠTĚPENÍ CHEMICKÉ VAZBY
• HOMOLOGICKÉ (HOMOLÝZA): vazba se rozštěpí uprostřed/symetricky - symetrické štěpení; vznikají radikály, vyvolána podmínkami - UV záření, teplo

Cl - Cl Cl● + Cl●

• HETEROLYTICKÉ (HETEROLÝZA): vazba se nerozštěpí uprostřed - asymetrické štěpení; probíhá spíše u polární vazby; elektron je přitahován k prvku s vyšší elektronegativitou

H - Cl H+ + Cl-

EFEKTY NA VAZBÁCH
• vysvětlují průběh reakcí

• INDUKČNÍ EFEKT ( I ): souvisí s posunem elektronu na δ vazbách na základě rozdílné elektronegativity; KLADNÝ ( +I; atomy s menší elektronegativitou než má vodík) × ZÁPORNÝ ( -I; atomy s vyšší elektronegativitou než má vodík)

CH3 - CH2 - Cl

• MEZOMERNÍ EFEKT ( M ): posun π elektronů, které jsou konjugované (delokalizované); KLADNÝ (+M; -OH, -X, -NH2, -O-) × ZÁPORNÝ ( -I; aldehydy, ketony, -COOH, -C≡N)

ZDROJE

ROPA
• fosilní palivo
• nejčastěji hnědá až černá olejovitá kapalina
• má nižší hustotu než voda, je hořlavá (hoří čadivým plamenem)
• směs alkanů, cykloalkanů a arenů
• SLOŽENÍ: 84-87% uhlík, 11-14% vodík, 2-3% kyslík, dusík, síra
• vznikla dlouhodobým rozkladem rostlin

• ZPRACOVÁVÁNÍ: zpracovává se frakční destilací ropy (odstraňování příměsí); zpracování probíhá v trubkové peci, kde se ropa předehřívá na určitou teplotu

PŘEDEHŘÍVACÍ KOLONA • 100-200°C; plynné uhlovodíky (C1 - C4), lehké benzíny (C4 - C8)
ATMOSFERICKÁ KOLONA • 360°C; těžké benzíny (C8 - C11), petrolej (C9 - C16), plynový olej/nafta (C9 - C20), olejové destiláty (zbytek mazut)
VAKUOVÁ KOLONA • 360-400°C; zpracovávání mazutu, mazací oleje, asfalt, zbyde vazelína a parafín

• ČIŠTĚNÍ ROPNÝCH FRAKCÍ: rafinace = odstranění nežádoucích látek; krakování = štěpení uhlíkatých řetězců, výroba benzínu; odparafínování olejů = odstranění pevných látek z ropných frakcí (benzín a nafta)

• VYUŽITÍ FRAKCÍ ROPY:

methan • palivo, topivo
propan-butan • LPG palivo pro automobily
benzín • palivo, rozpouštědlo, v lékařství
petrolej • letecké motory, výroba benzínu, dříve svícení
nafta • palivo
mazut • topivo, výroba mazacích olejů a asfaltů
asfalt • izolační vlastnosti, úprava vozovek
vazelína • mazání strojů
parafín • výroba svíček a impregnace

ZEMNÍ PLYN
• doprovází naleziště ropy a uhlí, ale vyskytuje se I samostatně
• směs plynných uhlovodíků (především methanu - 90%)
• využívá se jako palivo, při výrobě organických sloučenin (acetylen, halogenové deriváty methanu), v gumarénském průmyslu
• není jedovatý, ale se vzduchem tvoří výbušnou směs:

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

• rozkladem zemního plynu za vysoké teploty vzniká syntézní plyn (směs vodíku a oxidu uhelnatého), který slouží k výrobě methanolu

UHLÍ
• hořlavá hornina
• směs vysokomolekulárních látek (uhlík, kyslík, dusík, vodík, síra, ..)
• DĚLENÍ: lignit, hnědé uhlí, černé uhlí, antracit (geologicky nejstarší a nejkvalitnější)
• slouží jako palivo
• zpracovává se karbonizací - zahřívání až na 900°C za nepřístupu vzduchu; produkty: