Halogenderiváty

Halogenderiváty

Halogenderiváty vznikají nahrazením alespoň jednoho atomu vodíku v uhlovodíku atomem halogenu. Tyto látky mají nespárovaný jeden elektron kvůli své elektronové konfiguraci, což znamená, že vytváří pouze jednoduché vazby. Při porovnání elektronegativit vazeb zjišťujeme, že můžeme o přinejmenším slabé polaritě mluvit v případě všech halogenderivátů. I přesto jsou nerozpustné ve vodě. To je způsobeno nepolárním uhlovodíkovým zbytkem. Sledujeme zde záporný indukční efekt způsobený tím, že elektronegativita halogenu je větší než elektronegativita uhlíku. Zároveň fakt, že halogenderiváty mají volný elektron, jak jsem zmiňovala výše, způsobuje jejich kladný mezomerní efekt. Stejně jako aminy se i halogenderiváty dělí dle počtu halogenů, které na ně jsou napojené – rozlišujeme takto primární, sekundární a terciární halogenderiváty. Halogenderiváty se dají připravit například radikálovou či elektrofilní substitucí či adicí. Probíhají u nich dvě typické reakce, nukleofilní substituce a eliminace. U eliminace platí Zajcevovo pravidlo, které určuje pravděpodobnost toho, který alken vznikne v případě, že je více možností. S větší pravděpodobností nakonec vznikne ten s více alkylovými skupinami. V minulosti měly halogenderiváty velmi široké využití. Kvůli své toxicitě a karcinogennosti se ale většina z nich přestala používat.

Yperit

Yperit, jinak také nazývaný hořčičný plyn, je zpuchýřující bojový plyn. Celým názvem se jmenuje dichlordiethylsulfid. Jeho hlavními účinky při vdechnutí je poškození krvetvorné a lymfatické tkáně, což se projeví jako první neschopností dýchat. To nastane působením na nukleové kyseliny, což jsou makromolekulární sloučeniny ve všech buňkách. Hlavní funkcí nukleových kyselin je přenos a uchovávání genetické informace a korigování biosyntézy bílkovin v buňkách. Právě kvůli svému působení na tyto kyseliny má yperit vliv především na krvetvornou a lymfatickou tkáň. Název yperit je odvozen od jména belgického města Ypres. Tam byl totiž v rámci druhé bitvy u Ypres v první světové válce poprvé použit Němci proti Britům a Francouzům. Použití zbrusu nové zbraně byl prostředek, jak frontu bojující zákopovou válkou „rozhýbat“. Za použití této zbraně padlo dohromady cca 70 000 vojáků Dohody, ale německé zisky nebyly nijak závratné.

Obrázek , ukázka otravy yperitem, zdroj: https://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ob%C4%9B%C5%A5_v%C3%A1lky_v_Ir%C3%A1ku_1980_Yperit.jpg

Obrázek , bitva u Yper, zdroj: https://www.idnes.cz/technet/pred-100-lety/pred-sto-lety-bite-and-hold.A170818_204910_vojenstvi_vov

Fosgen

Fosgen je dráždivý plyn, který způsobuje poškození dýchacích cest a plicní otok a tím vyvolané dušení. Otrava fosgenem se projevuje až po několika hodinách. Jedná se o bezbarvý plyn, jehož jméno je odvozeno od slov fós a gennaó, což v překladu z řečtiny znamená tvořím světlo. Připravoval se totiž směsí oxidu uhelnatého a chloru za použití světla. Chlor je také velmi nebezpečný plyn, nicméně fosgen je ještě mnohem ničivější. To poznala německá armáda již v bitvě u Verdunu v první světové válce. Bitva u Verdunu byla nejdelší a nejkrvavější bitva první světové války, přitom územní zisky byly naprosto minimální.