19. Organická chemie

2. POLOHOVÉ • látky, které se liší polohou funkčních skupin a násobných vazeb

3. SKUPINOVÉ • látky, které se liší typem funkční skupiny

4. TAUTOMERY • látky, které se liší polohou dvojné vazby a polohou vodíku

PROSTOROVÉ IZOMERIE
1. GEOMETRICKÉ
• má stejné substituenty VE STEJNÉM ( cis / Z ) × OPAČNÉM PROSTORU ( trans / E )

2. OPTICKÉ
• mají schopnost otáčet rovinu lineárně polarizovaného světla DOPRAVA ( + ) × DOLEVA ( - )
• polarizované světlo = paprsky kmitající v jedné rovině
• měříme polarimetrem (hranol z islandského vápence, který je schopen usměrnit světlo tak, že jeho paprsky kmitají v jedné rovině)
• racemát = směs pravotočivé a levotočivé formy téže látky, není opticky aktivní (příkladem racemické směsi je směs dvou enantiomerních izomerů kyseliny vinné)
• opticky aktivní látka musí obsahovat aspoň jedno chirální centrum ( * ) - nese čtyři různé substituenty a umožňuje existence dvou izomerů
• obsahuje-li molekula n chirálních center, poté obsahuje 2n optických izomerů

3. KONFORMACE / ROTACE
• zvláštní typ izomerie
• volná rotace kolem jednoduché vazby
• dochází k rotaci kolem vazby C - C a tím ke vzniku různých prostorových uspořádání
• rotační izomery se liší pouze energií a mohou volně přecházet jedna ve druhou
• ZÁKRYTOVÁ (vodíky v zákrytu - vyšší energie) × NEZÁKRYTOVÉ (nižší energie, stabilnější, atomy si méně “překážejí”)

REAKCE V ORGANICKÉ CHEMII

ADICE / PŘIPOJENÍ
• reakce, při které se přidává (aduje) k molekule substrátu molekula činidla
• látka musí obsahovat dvojnou vazbu
• dochází k zániku vazeb π a vzniku vazeb σ
• zanikají dvojné vazby nebo se trojná vazba mění na dvojnou (roste hybridní stav)
• nevznikají žádné vedlejší produkty

• MARKOVNIKOVO PRAVIDLO • elektrofilní částice (H+) se vždy váže na uhlík s větším počtem vodíků

H2C = CH2 + H2 H3C - CH3

• HYDRATACE: adice vody
• HYDROGENACE: adice vodíku
• HALOGENACE: adice halogenu

ELIMINACE / ODTRŽENÍ
• opak adice
• reakce, při které se z molekuly odštěpuje její menší část
• vznikají vazby π (klesá hybridní stav)
• vzniká násobná vazba
• z nasycených uhlovodíků vznikají nenasycené uhlovodíky

H3C - CH3 H2C = CH2 + H2

• DEHYDRATACE: eliminace vody
• DEHYDROGENACE: eliminace vodíku

SUBSTITUCE / NAHRAZENÍ
• reakce, kdy se přesunem atomu nebo skupiny atomů v molekule jiným atomem nebo skupinou atomů
• vazby zůstávají nezměněny, vznikají vedlejší produkty
• nejběžnější organické reakce

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

PŘESMYK
• reakce, kdy se přesunem atomu nebo skupiny atomů v molekule změní její konstituce nebo konfigurace
• souhrnný vzorec molekuly se nemění
• vzniká product izomerní s reaktantem
• často probíhá samovolně (látky jsou nestabilní)

H2C = CH2 - OH CH3 - C - OH