22. Halogenderiváty uhlovodíků

REAKCE

NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE
• nukleofilní činidlo napadá částečně kladně nabitý atom uhlíku, který přijímá elektronový pár a odštěpí halogenidový anion (možnost připravit nejrůznější deriváty uhlovodíků)

OH- + CH3CH2I CH3CH2OH + I-

CH3Br + NH3 CH3NH2 + HBr

ELIMINACE
• probíhá účinkem báze (zásady/akceptoru H+), vazebné elektrony vytvoří vazbu π (vzniká alken jako hlavní product) a vytláčí jodidový anion odštěpení halogenovodíku účinkem hydroxidu alkalického kovu

PŘÍPRAVA

HALOGENACE ALKENŮ
• RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE: např. chlorace methanu:

CH4 + Cl2 CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl

HALOGENACE NENASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ
• ELEKTROFILNÍ ADICE HALOGENŮ NEBO HALOGENVODÍKŮ:

CH2 = CH2 + Cl2 Cl2CH2 - CH2Cl

CH ≡ CH + HCl CH2 = CHCl + HCl CH3 - CHCl2

HALOGENACE AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ
• ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE:

• RADIKÁLOVÁ ADICE:

ADICE HALOGENVODÍKU NA ALKOHOL

CH3OH + HCl CH3Cl - H2O

ZÁSTUPCI

METHYLCHLORID - CH3Cl
• plyn; používá se v organické syntéze

CHLOROFORM - trichlormethan; CHCl3
• těkavá zapáchající kapalina
• rozpouštědlo, surovina v chemickém průmyslu, dříve anestetikum

TETRACHLORMETHAN - CCl4
• těkavá jedovatá karcinogenní kapalina
• rozpouštědlo

TRICHLORETHEN - CCl2 = CHCl
• bezbarvá kapalina
• slouží jako rozpouštědlo, např. při čištění oděvu

VINYLCHLORID - chlorethen; CH2 = CHCl
• karcinogenní plyn
• polymeruje na polyvinylchlorid (PVC) - nesmí se vhazovat do odpadu na plasty nebo spalovat (uvolnění karcinogenních látek)

CHLOROPREN - 2-chlorbuta-1,3-dien; CH2 = CCl - CH = CH2
• slouží k výrobě chloroprenového kaučuku
• polymerací vzniká polypropylen (neopren)

CHLORBENZEN
• bezbarvá kapalina
• slouží k výrobě aromatických sloučenin (fenolu)

TETRAFLUORETHYLEN - CF2 = CF2
• bezbarvý plyn nasládlé vůně
• připravuje se zahříváním freonu 22
• jeho polymerací vzniká polytetrafluorethylen (teflon)

TEFLON - polytetrafluorethylen; PTFE
• za pokojové teploty bílá pevná látka
• téměř nehořlavý
• velmi chemicky i teplotně odolný (vůči světlu, kyselinám, zásadám, stárnutí, křehnutí apod.)
• využívá se při výrobě teflonových pánví, teflonových hadiček (laboratorní využití), při výrobě textilií (ubrusy), žehličky, těsnění (teflonová páska) apod.
• málo mechanicky odolný (proti poškrábní)
• vyrábí se polymerací TFE

JODOFORM - trijodmethan; CHI3
• tvoří žluté krystalky
• vzniká při důkazové jodoformové reakci
• má dezinfekční účinky (antiseptikum)

DDT - 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
• čistý DDT je bílá krystalická látka
• technický DDT je bílá voskovitá pevná látka sladkého zápachu
• na vzduchu se rychle rozkládá vlivem slunečního záření, absorbuje se na prachové aerosolové částice a může se tak dostávat do vzdálených oblastí
• v půdě se rozkládá velmi pomalu, váže se na půdní částice, stává se součástí potravních řetězců
• pro živé organismy je toxický (insekticid)